Diazometano: differenze tra le versioni

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azimetilene<br />diazirina
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[[File:Diazomethane preparation - Macro Diazald Kit.jpg|thumb|right|Preparazione del diazometano in laboratorio]]
[[File:Diazomethane preparation - Macro Diazald Kit.jpg|thumb|right|Preparazione del diazometano in laboratorio]]


Il '''diazometano''' è un composto organico che si presenta come gas di colore giallo; è pericoloso in quanto è tossico e cancerogeno(possiede un'elevata capacità di dare luogo a reazioni di alchilazione del DNA, per tanto é inserito nell'elenco delle sostanze cancerogene e cancerogene mutanti(R45 e R46)) , ma anche perché è instabile e può facilmente incendiarsi o esplodere.
Il '''diazometano''' è un composto organico che si presenta come gas di colore giallo; è pericoloso in quanto è tossico e cancerogeno (possiede un'elevata capacità di dare luogo a reazioni di alchilazione del DNA, per tanto è inserito nell'elenco delle sostanze cancerogene e cancerogene mutanti (R45 e R46)), ma anche perché è instabile e può facilmente incendiarsi o esplodere.


== Struttura ==
== Struttura ==
Viene ben rappresentato come ''ibrido'' di [[risonanza (chimica)|risonanza]]:
Viene ben rappresentato come ''ibrido'' di [[risonanza (chimica)|risonanza]]:
:<tt>CH<sub>2</sub><sup>-</sup>-N<sup>+</sup>≡N <--> CH<sub>2</sub>=N<sup>+</sup>=N<sup>-</sup></tt>
:<code>CH<sub>2</sub><sup>-</sup>-N<sup>+</sup>≡N <--> CH<sub>2</sub>=N<sup>+</sup>=N<sup>-</sup></code>


== Sintesi ==
== Sintesi ==
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In chimica viene utilizzato come agente metilante. Tuttavia la sua pericolosità limita molto le sue possibilità di impiego, ad esempio va sempre creato ''in situ'' perché è rischioso lo stoccaggio.
In chimica viene utilizzato come agente metilante. Tuttavia la sua pericolosità limita molto le sue possibilità di impiego, ad esempio va sempre creato ''in situ'' perché è rischioso lo stoccaggio.


* '''Preparazione di metil-[[esteri]]:'''
===Preparazione di metil-[[esteri]]===
:<tt>RCOOH + CH<sub>2</sub><sup>-</sup>-N<sup>+</sup>≡N → RCOOCH<sub>3</sub> + N<sub>2</sub></tt>
:<code>RCOOH + CH<sub>2</sub><sup>-</sup>-N<sup>+</sup>≡N → RCOOCH<sub>3</sub> + N<sub>2</sub></code>
È una reazione con rese molto alte, che solitamente si esegue in soluzione eterea; avviene in due stadi:
È una reazione con rese molto alte, che solitamente si esegue in soluzione eterea; avviene in due stadi:
'''1.''' Trasferimento di un protone dal gruppo carbossilico al diazometano:
:1. Trasferimento di un [[protone]] dal gruppo carbossilico al diazometano:
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'''2.''' Reazione di S<sub>n</sub>2, dove l'anione carbossilato è il nucleofilo e l'azoto è l'ottimo gruppo uscente:
:2. Reazione di S<sub>n</sub>2, dove l'anione carbossilato è il [[nucleofilo]] e l'azoto è l'ottimo [[gruppo uscente]]:
:<tt>RCOO<sup>-</sup> + CH<sub>3</sub>-N<sup>+</sup>≡N → RCOOCH<sub>3</sub> + N<sub>2</sub></tt>
::<code>RCOO<sup>-</sup> + CH<sub>3</sub>-N<sup>+</sup>≡N → RCOOCH<sub>3</sub> + N<sub>2</sub></code>


* '''Addizione di carbene''' agli [[alcheni]]:
===Addizione di carbene agli [[alcheni]]===
CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + CH<sub>2</sub><sup>-</sup>-N<sup>+</sup>≡N → CH<sub>2</sub>--CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + CH<sub>2</sub><sup>-</sup>-N<sup>+</sup>≡N → CH<sub>2</sub>--CH<sub>2</sub>
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CH<sub>2</sub>
CH<sub>2</sub>
Il diazometano genera, in presenza di luce, il [[carbene]] (<tt><sup>.</sup>CH<sub>2</sub><sup>.</sup></tt>), che è un [[Radicale libero|radicale]] con due elettroni spaiati; questo è capace di inserirsi nel doppio legame alchenico formando il ciclo.
Il diazometano genera, in presenza di luce, il [[carbene]] (<code><sup>.</sup>CH<sub>2</sub><sup>.</sup></code>), che è un [[Radicale libero|radicale]] con due elettroni spaiati; questo è capace di inserirsi nel doppio legame alchenico formando il ciclo.


== Note ==
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== Altri progetti ==
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== Collegamenti esterni ==
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* {{Cita web|url=https://www.dors.it/matline_scheda.php?idagente=45|titolo=Diazometano, sulla Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline}}


{{Portale|chimica}}
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Versione attuale delle 10:33, 5 lug 2024

Diazometano
Nome IUPAC
diazometano
Nomi alternativi
azimetilene
diazirina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCH2N2
Massa molecolare (u)42,04
Aspettogas giallo
Numero CAS334-88-3
Numero EINECS206-382-7
PubChem9550
SMILES
C=[N+]=[N-]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,45
Temperatura di fusione−145 °C
Temperatura di ebollizione−23 °C
Indicazioni di sicurezza
Temperatura di autoignizione100 °C (373 K)
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H350
Consigli P---[1]
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Preparazione del diazometano in laboratorio

Il diazometano è un composto organico che si presenta come gas di colore giallo; è pericoloso in quanto è tossico e cancerogeno (possiede un'elevata capacità di dare luogo a reazioni di alchilazione del DNA, per tanto è inserito nell'elenco delle sostanze cancerogene e cancerogene mutanti (R45 e R46)), ma anche perché è instabile e può facilmente incendiarsi o esplodere.

Struttura

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Viene ben rappresentato come ibrido di risonanza:

CH2--N+≡N <--> CH2=N+=N-

Sintesi

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Viene sintetizzato per reazione tra metilurea e nitrato di sodio, in presenza di acido solforico.

Reazioni

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In chimica viene utilizzato come agente metilante. Tuttavia la sua pericolosità limita molto le sue possibilità di impiego, ad esempio va sempre creato in situ perché è rischioso lo stoccaggio.

Preparazione di metil-esteri

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RCOOH + CH2--N+≡N → RCOOCH3 + N2

È una reazione con rese molto alte, che solitamente si esegue in soluzione eterea; avviene in due stadi:

1. Trasferimento di un protone dal gruppo carbossilico al diazometano:
RCOOH + CH2--N+≡N → RCOO- + CH3-N+≡N
2. Reazione di Sn2, dove l'anione carbossilato è il nucleofilo e l'azoto è l'ottimo gruppo uscente:
RCOO- + CH3-N+≡N → RCOOCH3 + N2

Addizione di carbene agli alcheni

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CH2=CH2 + CH2--N+≡N  → CH2--CH2 
                        \   /
                         CH2

Il diazometano genera, in presenza di luce, il carbene (.CH2.), che è un radicale con due elettroni spaiati; questo è capace di inserirsi nel doppio legame alchenico formando il ciclo.

Note

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  1. ^ scheda del diazometano su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.

Altri progetti

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Collegamenti esterni

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  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia
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