Pelargoonzuurvanillylamide
chemische verbinding
Pelargoonzuurvanillylamide, ook pseudocapsaïcine of nonivamide genoemd, is een synthetisch capsaïcinoïde. Vergeleken met capsaïcine ontbreken in de structuur van de verbinding een dubbele binding en een methylgroep in de alifatische zijketen.
Pelargoonzuurvanillylamide | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van pelargoonzuurvanillylamide
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C17H27NO3 | |||
IUPAC-naam | N-[(4-hydroxy-3-methoxy-fenyl)methyl]nonaanamide | |||
Andere namen | PAVA, pseudocapsaïcine, vanillyl-N-nonylamide, N-vanillylnonaanamide, nonivamide | |||
Molmassa | 293,40 g/mol | |||
SMILES | CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
| |||
InChI | 1S/C17H27NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-17(20)18-13-14-10-11-15(19)16(12-14)21-2/h10-12,19H,3-9,13H2,1-2H3,(H,18,20)
| |||
CAS-nummer | 2444-46-4 | |||
EG-nummer | 219-484-1 | |||
PubChem | 2998 | |||
Wikidata | Q420228 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H315 - H317 - H319 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P261 - P280 - P305+P351+P338 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Dichtheid | ca. 1,1 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 57 °C | |||
Vlampunt | 190 °C | |||
Goed oplosbaar in | di-ethylether, dichloormethaan | |||
Onoplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Synthese
bewerkenPelargoonzuurvanillylamide kan bereid worden via een Schotten-Baumann-reactie:
Toepassingen
bewerkenPelargoonzuurvanillylamide is een sterk irriterende vaste stof. Wanneer het in een geschikt oplosmiddel wordt opgelost, kan het aangewend worden in traangas of pepperspray.
Het heeft ook pijnstillende eigenschappen en het wordt door de huid geabsorbeerd. Het is de werkzame stof in zogenaamde warmtecrèmes[1] en warmtepleisters tegen spier- of gewrichtspijn.[2]
Bronnen, noten en/of referenties