Cleveland Brown se sépare de sa femme pour de bon et retourne dans sa ville natale avec son fils. Il y rencontre rapidement son ancien amour Donna, qui est également divorcée et a deux enfants.
Cleveland n'arrive pas à se faire accepter en tant que beau-père par Roberta et Rallo. Il fait tout pour obtenir leur confiance mais son plan déraille quand il roule accidentellement sur le chien de la famille.
Cleveland s'inquiète du fait que son fils n'a pas d'amis, et invite Ernie, le fils du voisin Lester. Cependant, celui-ci s'attache trop à la famille et Cleveland est forcé d'appeler les services de protection de l'enfance pour ramener Ernie chez lui.
Cleveland a besoin d'un nouvel emploi et Tim le fait engager chez Waterman Cable. Cependant, lorsque Cleveland devient le meilleur vendeur de l'entreprise, Tim est vert de jalousie et souhaite que des malheurs arrivent à Cleveland.
Quand Cleveland tente de prévenir Roberta des dangers de la sexualité durant l'adolescence, elle ne l'écoute pas. Par contre, Cleveland Junior décide de faire voeu de chasteté et il devient la risée de Stoolbend.
Cleveland aimerait que Donna devienne amie avec les femmes de ses copains mais Donna préfère rencontrer secrètement les mères célibataires de son groupe de soutien et ne rien révéler de son mariage.
Alec Sulkin
Angus / Laine / Lane
Mike Henry
Cleveland Brown/Rallo
Sanaa Lathan
Donna Tubbs
Kevin Michael Richardson
Lester/Cleveland Jr.
Reagan Gomez-Preston
Roberta Tubbs