Saltu al enhavo

Alkilo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Modelo de metilo, la griza nubo estas la neligita p-elektrono.

En kemio, alkiloalkila grupo estas hidrokarbona grupo, kiu estas aro de apartaj funkciaj grupoj, kaj pro tio ne estas en si mem funkcia grupo. Tipe alkilo estas parto de pli granda molekulo. La termino estas kutime uzata malstrikte; ne ekzistas ĝenerala formulo por alkila grupo. En strukturaj formuloj, alkila grupo estas kutime prezentata per la litero R. Kutime, alkilaj grupoj similas al alkanoj, sed kun po unu malplia hidrogena atomo, kaj tial estas radikaloj de alkanoj[1]. La plej malgranda alkila grupo estas la metilogrupo, kun jena strukturo (CH3-):

Alkiloj formas serion kun la ĝenerala formulo CnH2n+1- , el kiu listiĝas:

Kvanto de karbonaj atomoj Fonta alkano Alkilo Formulo Struktura formulo
1 Metano Metanoalkilo (metilo) CH3- CH3-
2 Etano Etanoalkilo (etilo) C2H5- CH3-CH2-
3 Propano Propanoalkilo C3H7- CH3-CH2-CH2-
4 Butano Butanoalkilo C4H9- CH3-CH2-CH2-CH2-
5 Pentano Pentanoalkilo C5H11- CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-
6 Heksano Heksanoalkilo C6H13- CH3-(CH2)5-
7 Heptano Heptanoalkilo C7H15- CH3-(CH2)6-
8 Oktano Oktanoalkilo C8H17- CH3-(CH2)7-
9 Nonano Nonanoalkilo C9H19- CH3-(CH2)8-
10 Dekano Dekanoalkilo C10H21- CH3-(CH2)9-
...

Ankaŭ aliaj specoj de alkilaj grupoj povas ekzisti. Ekzemple alkilaj grupoj, kiuj enhavas unu ringon, havas la ĝeneralan formulon CnH2n-1-[2], ekzemple cikloheksanoalkilo C6H11-.

Ankaŭ neciklaj (senringaj) alkiloj povas esti malsamaj, kvankam ili havas la saman ĝeneralan formulon CnH2n+1-. Unuumaj alkiloj estas tiuj, ĉe kiuj al la fina karbona atomo estas kunligita unu alia karbona atomo, kiel en la tabelo pli supre; ili havas strukturon R-CH2-. Duumaj alkiloj estas tiuj ĉe kiuj al la fina karbona atomo estas kunligita kun du la aliaj karbonaj atomoj, ili havas strukturon R2CH-. Triumaj alkiloj estas tiuj ĉe kiuj al la fina karbona atomo estas kunligita kun du la aliaj karbonaj atomoj, ili havas strukturon R3C-.

Ekzemple:

Unuuma butanoalkilo:
CH3-CH2-CH2-CH2-
Duuma butanoalkilo:
        |
CH3-CH2-CH-CH3
Triuma butanoalkilo:
    |
CH3-C-CH3
    |
    CH3

Unuumeco, duumeco kaj triumeco influas stabilecon de la alkiloj kaj kombinaĵoj kun ili. La triumaj estas la plej stabilaj, la sekvaj estas duumaj, la unuumaj estas la malplej stabilaj.

Kiel subaj alkiloj estas nomataj alkiloj kun ses aŭ malpli multaj karbonaj atomoj.

Kutime alkilaj grupoj estas alfiksitaj al aliaj atomoj aŭ grupoj de atomoj. Liberaj alkiloj okazas kiel neŭtralaj kombinaĵoj, kiel anjonoj aŭ kiel katjonoj. La neŭtralaj alkiloj estas liberaj radikaloj. Alkiloj kutime okazas nur kiel interaj paŝoj de reakcioj, sed iuj el ili estas sufiĉe stabila kaj povas esti por iam konservitaj. Tipe alkilaj katjonoj estas generita uzante super acidoj, alkilaj anjonoj estas observita en ĉeesto de fortaj bazoj, kaj alkilaj radikaloj estas generita per lumokemiaj reakcioj. Alkiloj estas kutime observataj en mas-spektrogramoj de organikaj kombinaĵoj.

Alkiloj estas enhavataj en multaj kemiaj kombinaĵoj, ekzemple eteroj, ekzemple duetila etero O(C2H5)2.

Nomado de kombinaĵoj kun alkiloj

[redakti | redakti fonton]

Ĉi tiuj nomoj estas uzataj por kombinaĵoj de forkiĝanta formo, ekzemple:

3-metilopentano

La strukturo de 3-metilopentano estas vidata kiel konsistanta el du partoj. Unue, kvin atomoj konsistas la plej longan streĉitan ĉenon de karbonaj atomoj. La gepatra kvin-karbona kombinaĵo estas nomata kiel pentano (montrita en blua). La resta parto estas la metila grupo estas (montrita en ruĝa). Laŭ la kutimaj reguloj de nomado, alkilaj grupoj estas inkluzivitaj en la nomon de la molekulo antaŭ la radiko, kiel en metilopentano. Ĉi tiu nomo estas, tamen, ambigua, ĉar la metila branĉo povis esti ĉe diversaj karbonaj atomoj de la pentano. Tial, la nomo estas 3-metilopentano por eviti la multvalorecon, la nombro 3 signifas ke la metilo estas alfiksita al la 3-a le la 5 karbonaj atomoj.

Se estas pli ol unu el la sama alkila grupo alfiksita al ĉeno, tiam la prefiksoj estas uzataj sur la alkilaj grupoj por indiki la oblecojn. Ekzemple:

2,3,3-trimetilopentano

Ĉi tie estas tri identaj alkilaj grupoj alfiksitaj al karbonaj atomoj numeroj 2, 3 kaj 3. Ĉi tiuj nombroj estas inkludita en la nomo al eviti multvalorecon pri la pozicio de la grupoj, kaj "tri" indikas ke estas tri identaj metilaj grupoj. Se anstataŭ unu el la metiloj alfiksitaj al la tria karbona atomo estus etila grupo, tiam la nomo devus esti 3-etilo-2,3-dumetilopentano. Se estas malsamaj alkilaj grupoj, ili estas listigitaj en alfabeta ordo.

Referencoj

[redakti | redakti fonton]
  1. [1] (2006) alkyl groups (Alkilaj grupoj)' (angle). IUPAC Goldbook.
  2. [2] (2006) cycloalkyl groups (Cikloalkilaj grupoj)' (angle). IUPAC Goldbook.

Vidu ankaŭ

[redakti | redakti fonton]