COMPUESTOS DE CARBONO

NOMENCLATURA E ISOMERÍA ESTRUCTURAL

Lic. Lidia Iñigo

La química orgánica se define hoy como la química de los compuestos de carbono. La

denominación de química orgánica se debió a que originalmente estudiaba los compuestos
encontrados en los seres vivos. Hoy existen muchos compuestos orgánicos sintetizados por el
hombre que no se encuentran en los seres vivos, el ejemplo más concreto son todos los polímeros
sintéticos (comúnmente llamados plásticos). Se debe puntualizar que rigen las mismas leyes tanto
para los compuestos inorgánicos como para los orgánicos.
A diferencia de los compuestos inorgánicos, que son relativamente pocos pero en ellos
intervienen todos los elementos de la tabla periódica, existen millones de compuestos orgánicos,
pero están formados por muy pocos elementos. Los compuestos orgánicos están formados
esencialmente por cuatro elementos: carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Se encuentran en
menor cantidad los halógenos, fósforo y azufre y en mucha menor cantidad algunos metales.
La razón para exista esta gran diversidad de compuestos se encuentra en la característica
que tiene el carbono, de formar uniones covalentes consigo mismo, creando cadenas tanto
abiertas (lineales o ramificadas) como cerradas (formando ciclos). Como consecuencia de esto una
misma fórmula molecular puede corresponder a muchos compuestos distintos. Los compuestos
que siendo distintos tienen una misma fórmula molecular se denominan isómeros.
Debido a la gran cantidad de compuestos orgánicos existente, la IUPAC propone una
nomenclatura sistemática, con reglas estrictas para poder nombrar correctamente un compuesto.
De no seguir estas reglas se corre el riesgo de que el nombre pueda corresponder a más de una
estructura, con lo cual la persona que escucha dicho nombre o lo ve escrito no sabe a cual
corresponde.

Un compuesto puede tener más de un nombre, y de hecho vas a ver que así es en
muchos casos, pero un nombre no puede corresponder a más de un compuesto.

No tiene sentido que repitamos aquí todas las reglas de la IUPAC, los distintos grupos
funcionales, y como se nombran, se encuentran en los textos recomendados. Nos enfocaremos en
las cuestiones que pueden traer dificultades y en la forma en que se debe estudiar.
La recomendación es:

Primero estudiá y asegurate de saber las reglas de nomenclatura de la IUPAC.

Nomenclatura, sobre todo en química orgánica, no se estudia memorizando
ejemplos. Recordá que existen millones de compuestos, y por eso debe ser tan estricta la
sistematización. Nomenclatura se estudia conociendo las reglas, así podrás
nombrar cualquier compuesto, aunque no lo conozcas.

Los compuestos formados solamente por carbono e hidrógeno se denominan

Hidrocarburos, éstos, a su vez, los podemos clasificar en Alcanos, si tienen solamente enlaces
simples, Alquenos, si tienen algún doble enlace y Alquinos, si poseen al menos un enlace triple.
 Recordando lo estudiado en Geometría Molecular: ¿Qué geometría se observa cuando
1
un átomo de carbono posee sólo uniones covalentes simples? ¿Y cuando presenta una
unión doble? ¿Y si forma una unión triple?

En los alcanos lineales la cadena está formada por una sucesión de carbonos tetraédricos
unidos entre sí. Por ejemplo el butano.

Ver animación

En química orgánica existen distintos tipos de fórmulas:

La fórmula molecular, que para el butano es C4H10.
La fórmula desarrollada, donde se explicitan todas las uniones con los hidrógenos (u otros
átomos).

H
H H H H H
H
H
H
H C C C C H H H H
H H H H H
H

Las fórmulas semidesarrolladas, cuando se omiten algunas de las uniones (comúnmente con los
hidrógenos). Aunque no se escriban todas las uniones, en estas fórmulas queda claro cual es la
estructura de la molécula (de que manera están unidos los átomos). Por ejemplo:

CH3
CH3−(CH2)2−CH3 CH3−CH2−CH2−CH3
H3C
a b c d

Las fórmulas c y d son fórmulas esquemáticas, donde se representan solamente las

uniones entre los carbonos.

Cuando existen hasta tres átomos de carbono la única posibilidad es que la cadena sea
lineal. Pero con cuatro átomos de carbono, existe la posibilidad de una ramificación. Es el primer
caso en el que aparece la isomería en los alcanos. Los compuestos butano y metilpropano son
isómeros porque poseen la misma fórmula molecular, C4H10, pero distinta fórmula desarrollada. La
fórmula del metilpropano es:
 a CH3−CH(CH3)−CH3

b CH3 CH CH3
CH3

CH3 Ver animación

c

H3C CH3

Notá que las fórmulas con las que se representa un compuesto, no tienen relación con la
geometría y la disposición espacial de la molécula.

Es importante que te familiarices con las fórmulas que están expresadas

como la ¨a¨ en ambos casos (con los paréntesis) ya que así las vas a encontrar
muchas veces en la guía de ejercitación y en los textos.

2 La interpretación del paréntesis es diferente en las fórmulas del butano y de

metil propano. ¿Qué significa en cada caso?

Cuando escribas una fórmula asegurate de que cada carbono comparta

cuatro pares de electrones, debe tener cuatro uniones simples, o una doble y dos
simples, o dos dobles, o una triple y una simple. De lo contrario podés poner mal el número
de átomos que se unen al carbono (usualmente sucede con los hidrógenos) y la fórmula
está mal.

Existen dos tipos de isomería, la isomería estructural o plana y la isomería espacial o

estereoisomería.

Los isómeros estructurales son compuestos que tienen la misma formula molecular
pero distinta fórmula desarrollada. Es decir, tienen la misma cantidad de átomos de cada
elemento pero esos átomos están unidos entre sí de manera diferente.

La isomería estructural se puede clasificar en tres tipos: de cadena, de posición y de

función.

de cadena
Isomería Estructural de posición
de función
 Los isómeros de cadena se diferencian en las ramificaciones (o estructura) de la
cadena hidrocarbonada.

El butano y el metilpropano son isómeros de cadena. En los alcanos solamente pueden

existir isómeros de cadena. Luego veremos la isomería de posición y de función.

La primera regla de la IUPAC es que se debe buscar la cadena más larga, la cual se toma
como cadena principal. Las ramificaciones se nombran con la raíz correspondiente al número de
carbonos pero cambiando la terminación por il en el nombre. Cuando se nombra una cadena
hidrocarbonada con enlaces simples que está unida a otra cadena o grupo, se utiliza la
terminación ilo. Esto es lo que se denomina un radical, en general se denomina radical alquilo y se
simboliza con la letra R. Observá que cuando se llega a tres átomos de carbono ya hay dos
posibilidades, que se una por el carbono de la punta (cadena lineal) o que se una por el carbono
del centro, en cuyo caso se denomina isopropilo.

Alcano Ramificación En el nombre Como radical

CH4 Metano CH3− metil metilo

CH3−CH3 etano CH3−CH2− etil etilo

CH3−CH2−CH2− propil propilo

CH3−CH2−CH3 propano
CH3−CH(CH3)− isopropil isopropilo

Genéricamente R− alquil alquilo

La dificultad aparece en la correlación entre la representación de la fórmula y lo que es la

molécula en la realidad. La fórmula no dice nada sobre la disposición espacial, por eso el que una
cadena se escriba para la derecha, para la izquierda, para arriba, para abajo o retorcida es lo
mismo y la sustancia no es diferente. Por lo tanto se debe buscar la cadena más larga, no importa
de qué manera esté escrita. En el siguiente ejemplo la cadena más larga no es la que está escrita
en forma horizontal, sino cualquiera de las dos que están marcadas con color.

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3−CH2−C−CH2−CH−CH3 CH3−CH2−C−CH2−CH−CH3
CH2−CH2−CH3 CH2−CH2−CH3

Una vez encontrada la cadena principal, se debe dar número a la posición de las
ramificaciones, comenzando por el extremo que dé los números más bajos. En este caso es el
extremo de arriba y como la cadena más larga es de 7 carbonos se nombra como:
4-etil-2,4-dimetilheptano.

En estructuras complicadas a veces es difícil poder decir si se trata del mismo compuesto,
si se trata de isómeros o si son compuestos diferentes, y en ese caso ayuda mucho el nombrar
correctamente el compuesto.
 Dadas las siguientes fórmulas decidí si se trata de un mismo compuesto, de isómeros
o de compuestos diferentes. Escribí su/sus nombres.
CH3 CH CH3
3 CH3 CH3
CH 2 CH CH 2 CH3
CH3 CH 2 CH CH CH 2 CH CH3
CH3 CH
CH 2 CH3
CH 2 CH3

Se denomina grupo funcional al átomo o grupo de átomos que caracterizan una

clase de compuestos orgánicos y determinan sus propiedades. Generalmente los grupos
funcionales están constituidos por átomos distintos de carbono e hidrógeno, pero los dobles o
triples enlaces también se consideran grupos funcionales.

Las reglas de nomenclatura que deben seguirse son las mismas, solo que se debe buscar la
cadena más larga pero que contenga al grupo funcional (aunque puede haber alguna de mayor
longitud que no lo contenga) y se debe dar el número más bajo a la posición grupo funcional
(aunque pueda haber ramificaciones de la cadena que den números más bajos).

Primero debés aprender a reconocer los distintos grupos funcionales y

como se nombran los compuestos que los poseen. Y después seguir las reglas de
nomenclatura.
 A manera de resumen te presentamos el siguiente cuadro:

* Cuando existe un grupo funcional con mayor prioridad

** En el caso que el doble o triple enlace forme parte de la cadena principal. En el caso de que el
mismo esté en una ramificación, no entra dentro del alcance de este curso.
*** Se nombran como derivados del alcano (el halógeno como sustituyente)
1 No entra dentro del alcance de este curso.

Los halogenuros de alquilo y los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y

terciarios. Pero debés notar que esta clasificación es distinta en el caso de las aminas o amidas,
donde según la cantidad de grupos alquilo unidos al nitrógeno se denominan primarias,
secundarias o terciarias. Los halogenuros de alquilo y alcoholes se nombran como primarios,
secundarios o terciarios si el grupo funcional está unido respectivamente a un carbono primario,
secundario o terciario.
Un carbono primario es un átomo de carbono que está unido a un solo carbono, si a él está
unido un grupo funcional tendrá además unidos dos átomos de hidrógeno. Es también el caso de
un metilo, cuando el átomo de carbono sólo está unido al grupo funcional y a tres átomos de
hidrógeno. Un carbono secundario es un átomo de carbono que está unido a dos átomos de
carbono. Un carbono terciario es un átomo de carbono que está unido a tres átomos de carbono.
Un carbono cuaternario está unido a cuatro átomos de carbono y no puede tener un grupo
funcional unido al mismo.

El benceno es el más importante de una familia de hidrocarburos denominada

hidrocarburos aromáticos. Estos se caracterizan por ser compuestos de estructura cíclica de gran
estabilidad química.
Durante mucho tiempo la estructura del benceno fue un problema insoluble, hasta que en
1865 el químico alemán August Kekulé von Stradonitz (1829 – 1896) sugirió una estructura cíclica
con tres dobles enlaces, o sea un cilcohexatrieno. Pero no se explicaba que el benceno no tuviera
las propiedades químicas de los alquenos, y tampoco que existieran solamente tres isómeros con
dos sustituyentes.
Hoy sabemos que esos dobles enlaces están deslocalizados y que no se puede representar
al benceno ni por la estructura 1 ni por la 2 de la siguiente figura, sino que es “una mezcla
intermedia” entre las dos. Todos los enlaces del benceno son iguales (su longitud es intermedia
entre un enlace simple y uno doble), por eso se representa como la estructura 3.

1 2 3

Los compuestos derivados del benceno tienen nombres comunes aceptados por la IUPAC:

Cl OH NH 2

clorobenceno fenol o hidroxibenceno anilina o aminobenceno

O
O O
C NH 2
C OH C H

ácido benzoico benzaldehído benzamida

 Al ser el benceno totalmente plano, cuando hay dos sustituyentes sólo existen tres
posibilidades de isómeros: 1,2 u orto; 1,3 o meta y 1,4 o para. La que sería 1,5 es en realidad la
1,3 o meta con la molécula girada 180º y la que sería 1,6 es en realidad 1,2 u orto.

1,2 u orto 1,3 o meta 1,4 o para

Te habrás dado cuenta que al ser la nomenclatura orgánica tan sistemática es

mucho más fácil escribir la fórmula a partir de su nombre que escribir el nombre a partir
de la fórmula.

Cuando un compuesto posee el máximo número de hidrógenos posible se dice que es

saturado. Si hay menor número de hidrógenos debido a dobles enlaces, triples enlaces o ciclos se
dice que es insaturado. Los alcanos de cadena abierta son saturados, pero un ciclo representa
una instauración, por ejemplo el ciclopentano tiene una instauración (hay dos hidrógenos menos).
Un doble enlace también es una instauración, pero un enlace triple son dos instauraciones (hay 4
hidrógenos menos). El benceno posee cuatro insaturaciones, tres de los dobles enlaces y una del
cilclo.

En el alqueno de menor número de átomos de carbono, que es el eteno (IUPAC) o etileno

(vulgar), y en el propeno hay una única posibilidad para la posición del doble enlace. Cuando hay
cuatro átomos de carbono tenemos dos posibilidades CH2=CH−CH2−CH3 y CH3−CH=CH−CH3
Los dos son butenos, porque tienen cuatro átomos de carbono, pero no se pueden nombrar
simplemente como buteno porque quedaría indeterminado de cual se trata. Se debe dar entonces
la posición del grupo funcional y el primer compuesto se nombra como 1-buteno y el segundo
como 2-buteno. Son isómeros de posición.

En los isómeros de posición la diferencia está en la posición de un grupo funcional.

4 ¿Por qué CH3−CH2−CH=CH2 no es el 3-buteno?

Observá que aldehídos ácidos y nitrilos son grupos funcionales terminales, por lo tanto el
átomo de carbono del grupo funcional es siempre el carbono 1 de la cadena principal (forma
parte de la misma) y no tienen isómeros de posición. Lo mismo sucede en los ésteres y en las
amidas donde el carbono 1 es el átomo de carbono que posee el grupo funcional.

A veces suele utilizarse la letra n minúscula para significar que se trata de la cadena lineal,
ya sea en un compuesto en el que un grupo funcional está en posición uno, o como ramificación
en una cadena de mayor longitud (para que no quede duda de que se trata de la cadena lineal).
Por ejemplo decir n-butanol en lugar de 1-butanol, n-pentilamina en lugar de pentilamina, cloruro
de n-butilo ó 5-n-butil nonano. Esto no se utiliza en 1-alquenos, 1-alquinos o en grupos
funcionales terminales.

Los isómeros de función se diferencian en que tienen un grupo funcional diferente,

por lo tanto pertenecen a una familia de compuestos distinta.

Pueden ser isómeros de función, por ej.: un cicloalcano con un alqueno

un cicloalqueno con un dieno o con un alquino
un alcohol con un éter
un aldehído con una cetona
un ácido con un éster

En un mismo compuesto puede existir simultáneamente más de un tipo de isomería,

aunque en el caso de existir isomería de función, como ésta es mucho más importante porque
determina la familia de compuestos y sus propiedades, muchas veces se pasa por alto otro tipo de
isomería. Por ejemplo el pentanal y la metilbutanona son isómeros de función, aunque también lo
son de cadena y esto último muchas veces no se menciona.
En otros casos, como éteres, ésteres y aminas, no se puede distinguir de que tipo de
isomería se trata, porque no se puede decir que sea de cadena o de posición, y se nombran
simplemente como isómeros estructurales. Por ejemplo entre metil-propiléter y dietiléter o entre
etil-metilamina y trimetilamima.

Practicá escribiendo las fórmulas semidesarrolladas de los compuestos nombrados:

5 a) pentanal b) metilbutanona c) metil-propiléter d) dietiléter e) etil-metilamina
f) trimetilamima.

6 Escribí la fórmula semidesarrollada y el nombre de los 7 isómeros de fórmula C4H10O.

Indicá que tipo de isomería existe entre cada uno de ellos.
 Nombrá los siguientes compuestos:

1) 2) 3)
CH3 O CH3

CH3 C C CH2 C CH3 C O CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH3

CH3 CH2 Br

4) 5) 6)
O
7 O
CH3 C NH CH3
CH2 CH CH2 C NH CH2 CH3
CH3
CH2 CH3

7) 8) 9)
O
OH
CH3 CH C CH3 CH3 CH NH CH3
CH2 CH3 CH3

En los compuestos polifuncionales, donde existe más de un grupo funcional, se debe tener
en cuenta el orden de prioridad de los grupos funcionales. Por lo tanto debés conocer este orden.

El orden de prioridad de mayor a menor es: ácido – éster – amida – nitrilo – aldehído
cetona – alcohol – amina – éter – alqueno – alquino – halógeno – alquilo (ramificación)

El grupo funcional con mayor prioridad es el grupo funcional principal y es el que va a

determinar el nombre, los demás grupos funcionales se nombrarán como sustituyentes (ver
cuadro). La cadena principal será la cadena más larga que contenga al grupo funcional principal y
se debe numerar de manera de dar el número más bajo al mismo. En caso de igual longitud se
debe elegir la cadena que contenga el mayor número de grupos funcionales.

Practicá ahora nombrando los siguientes compuestos:

1) Br−CH2−CH2−C≡CH 2) CH3−CH(OH)−CH(CH3)−CH2−COOH
8 3) CH3−CH2−CH(Cl)−CH2−CH(NH2)−CHO
4) CH3−CH=C(CH3)−CH(OH)−CH2−Cl
5) CH3−CH2−CH(CH2−CH3)−CO− CH2−COO−CH3

Escribir la fórmula y nombrar un isómero de cadena, uno de posición y uno de

9 función de los siguientes compuestos:
a) 3–hexanona b) 1–pentino c) metil–1–propanol.
 Escribir la fórmula y nombrar un isómero de cada uno de los siguientes compuestos
10 que tenga un solo grupo funcional. a) 4–amino–2–pentanona
b) 4–hidroxihexanal c) 3–buten–1–ol o 3-en-1-butanol
 Respuestas

Un átomo de carbono que sólo forma uniones simples forma cuatro enlaces orientados
hacia los vértices de un tetraedro regular, con ángulos de 109,5 º, esa geometría se denomina
tetraédrica. Si el átomo de carbono forma un doble enlace y dos enlaces simples la geometría es
triangular plana, con ángulos de 120 º. Si tiene un enlace triple y uno simple la geometría es
lineal, con un ángulo de 180 º.

En el caso del butano el paréntesis indica que se repite dos veces el metileno (−CH2−), en
cambio en el caso del metilpropano significa que hay una ramificación en el átomo de carbono
anterior, observá que el mismo está unido a un átomo de hidrógeno, a los dos metilos de las
puntas (−CH3) y al metilo que está entre paréntesis.

Lo primero que se debe hacer es contar carbonos e hidrógenos y ver su fórmula molecular.
Como la fórmula molecular es C11H24 para los dos, no se trata de compuestos distintos. Pueden ser
isómeros o puede tratarse del mismo compuesto. Para saberlo ayuda mucho el nombrarlo
correctamente. Si se nombran siguiendo las reglas de la IUPAC vemos que los dos responden al
mismo nombre, 4-etil-2,5-dimetilheptano. No se trata de isómeros sino del mismo compuesto, lo
único que se hizo es escribir su fórmula de manera diferente en el papel. Este compuesto es
isómero del ejemplo anterior, el 4-etil-2,4-dimetilheptano.
 4

No existe el 3-buteno, sino que es el 1-buteno. Fijate que la numeración debe hacerse de
manera de dar el número menor al grupo funcional (doble enlace).

a) CH3−CH2−CH2−CH2−CHO b) CH3−CH(CH3)−CO−CH3 c) CH3−O−CH2−CH2−CH3

d) CH3−CH2−O−CH2−CH3 e) CH3−CH2−NH−CH3 f) (CH3)3−N

1) CH3−(CH2)2− CH2−OH 1-butanol 2) CH3−CH2−CH(OH)−CH3 2-butanol

3) CH3−CH(CH3)−CH2−OH metil-1-propanol 4) CH3−C(CH3)2−OH metil-2-propanol
5) CH3−CH2−O−CH2−CH3 dietiléter 6) CH3−O−CH2−CH2−CH3 metil-propiléter
7) CH3−O−CH(CH3)−CH3 isopropil-metiléter
1) con 2) son isómeros de posición 1) con 3) son isómeros de cadena 1) con 4) y 2) con
3) son isómeros de posición y de cadena 2) con 4) son isómeros de cadena y 3) con 4) son
isómeros de posición. Los éteres son isómeros estructurales entre sí. 6) y 7) son isómeros de
cadena. Cualquiera de los éteres son isómeros de función con cualquiera de los alcoholes.

1) 5,5-dimetil-2-hexino 2) benzoato de etilo 3) 1-bromo-2-etil-3-metilpentano

4) 3-metilciclohexeno 5) N-etil-3-metilbutanoamida
6) m-etil-N-metilbenzamida ó 3-etil-N-metilbenzamida 7) 3-metil-2-pentanona
8) isopropil-metil-amina 9) ciclopentanol
 8

1) 4-bromo-1-butino 2) ácido 4-hidroxi-3-metilpentanoico 3) 2-amino-4-cloro-hexanal

4) 1-cloro-3-en-3-metil-2-pentanol ó 1-cloro-3-metil-3-penten-2-ol
5) 3-ceto-4-etil-hexanoato de metilo ó 4-etil-3-oxo-hexanoato de metilo

a) isómero de cadena CH3−CH2−CO−CH(CH3)−CH3 2-metil-3-pentanona

ó metil-3-pentanona
isómero de posición CH3−CO−CH2−CH2−CH2−CH3 2-hexanona
isómeros de función CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CHO hexanal (o cualquier isómero de cadena del
mismo: 2, 3, ó 4-metilpentanal, 2-etilbutanal ó 2,2 ó 2,3-dimetilbutanal)

b) isómero de cadena H−C≡C−CH(CH3)−CH3 metil-1-butino

isómero de posición CH3−C≡C−CH2−CH3 2-pentino

isómeros de función CH2=CH−CH=CH−CH3 1,3-pentadieno ó Ciclopenteno

ó CH2=CH−CH2−CH=CH2 1,4 pentadieno

c) isómero de cadena CH3−CH2−CH2−CH2−OH 1-butanol

isómero de posición CH3−C(CH3)(OH)−CH3 metil-2-propanol
isómeros de función CH3−CH2−O−CH2−CH3 dietiléter ó CH3−O−CH2−CH2−CH3 metil-propiléter
ó CH3−O−CH(CH3)−CH3 isopropil-metiléter

10

a) CH3−CH2−CH2−CH2−CO−NH2 pentanoamida o cualquier amida isómera como

N-metil-butanoamida, 2-metil-butanoamida etc.
b) CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−COOH ácido hexanoico o cualquier isómero de cadena del
mismo. CH3−CH2−CH2−CH2−COO−CH3 pentanoato de metilo o cualquier éster isómero.
c) CH3−CH2−CH2−CHO butanal ó CH3−C(CH3)−CHO metilpropanal ó CH3−CO−CH2−CH3
butanona.