Sin embargo,

los alquinos
son más
polares debido
a la mayor
atracción que
ejerce un
carbono sp
sobre los
electrones, comparado con un
carbono sp3 o sp2.
Universidad Nacional Autónoma de
México Los alquinos son poco solubles en
agua, solubles en compuestos
Facultad de Estudios Superiores orgánicos y menos densos que el
Cuautitlán agua, en cuanto su estado físico varía
con el número de átomos de carbono
Ingeniería Química que lo componen. Siendo líquidos los
Química orgánica 1 Grupo: 2401 que presentan más de cinco
A-B carbonos en su estructura y sólidos
los que poseen más de quince
carbonos.

2. Métodos de preparación.
Práctica 10
Hidrolisis de carburo de calcio.
“Obtención de alquinos (acetileno)”
El carburo de calcio es una sustancia
Romero López Esteban Adrián sólida de color grisáceo que
reacciona exotérmicamente con el
Martínez Andapia Brenda
agua para dar cal apagada (hidróxido
de calcio) y acetileno.
Es de uso muy extendido y vendido
en tiendas del ramo para utilizarlo en
soldadura autógena. Con esta
finalidad se lo introduce en un
1.- Propiedades físicas de alquinos. gasógeno, que le va agregando agua
Los puntos de ebullición y fusión lentamente, y luego se mezcla el gas
aumentan con un incremento del producido con oxígeno para producir
peso molecular; en comparación con una llama delgada y de alta
los alquenos y los alcanos sus puntos temperatura. Como sustancia pura el
de fusión y ebullición son mayores, carburo de calcio es un sólido
debido a que el triple enlace le da incoloro que existe en dos variedades
mayor fuerza de atracción entre los que son accesibles por calentamiento
átomos. a 440 ºC (modificación tetragonal) o
temperaturas superiores
(modificación cúbica)
Pirólisis de naftas 3.- Reacciones de adición a triple
ligadura.
También se le llama cracking
(rompimiento) Al igual que ocurría en los alquenos,
En este método se calienta a altas en las reacciones de adición de los
temperaturas la mezcla de alquinos, se rompen enlaces para
hidrocarburos con el objeto de romper dar enlaces . Como los enlaces
las cadenas grandes y obtener
son más débiles que los enlaces , se
hidrocarburos de baja masa molar.
Entre los productos de la pirolisis se trata siempre de reacciones de
obtienen algunos compuestos adición exotérmicas.
volátiles, entre ellos:
 Acetileno (etino)
 Propino
 Butino

Deshidrohalogenación de
halogenuros de alquilo vecinales
-Los halogenuros de alquilo son
compuestos que contienen una
cadena de carbonos en la que se Los alquinos presentan el mismo tipo
han sustituido uno o más átomos de
de reacciones que los alquenos con
hidrógeno por un átomo de halógeno
(F, Cl, Br, I) cloro y bromo: reaccionan por
adición. No obstante con alquinos la
Por su parte, los vecinales, se
caracterizan por tener átomos de adición puede ocurrir una o dos
halógeno en carbonos contiguos veces, según el número de
equivalentes molares del halógeno
En la deshidrohalogenación se hace
reaccionar el halogenuro de alquilo que se emplee.
con una base.
Hidrogenación catalítica parcial o total
Como resultado se obtiene un
producto de la reacción, el alquino. Los alquinos se hidrogenan
catalíticamente hasta alcanos en
condiciones similares a las
empleadas para los alquenos. En
presencia de catalizadores
adecuados de Pd, Pt, Ni o Rh
finamente dividido, se adicionan dos
moles de hidrógeno al triple enlace
del alquino para dar el alcano.

Es una reacción que transcurre en Reducción con Na en NH3 líquido

dos pasos: en un primer paso se Una alternativa a la hidrogenación
adiciona un mol de hidrógeno y se parcial de alquinos a alquenos
llega hasta el alqueno y en el 2º paso cuando se desean obtener
tras la adición de otro mol de alquenos trans es la reducción con un
hidrógeno se llega hasta el alcano: metal del grupo I (litio, sodio o
potasio) en amoniaco líquido a -33
ºC. Por tanto a partir del mismo
alquino podremos obtener los dos
alquenos cis o trans dependiendo de
las condiciones utilizadas

El primer paso de la hidrogenación de

un alquino es más exotérmico que el
segundo paso, lo que permite detener
la hidrogenación de un alquino en la
etapa de alqueno si se emplea un
catalizador poco activo. En principio
con catalizadores metálicos normales
el proceso no es posible pararlo,
puesto que ambas etapas está
favorecidas (son exotérmicas), y
obtendríamos los correspondientes
Mecanismo: incluye 4 etapas, las
alcanos.
etapas 1 y 3 con transferencia de 1
electrón, y las etapas 2 y 4 con
transferencia de un protón. La etapa
2 es la determinante de la velocidad y
la estereoquímica trans observada
parece que es debida a la mayor
velocidad a la que se forma el
radical E-alquenilo debido a su mayor
estabilidad frente al Z-alquenilo, al
tener los dos grupos alquilos
en trans entre sí.

Reacción global:
Etapa 4: Transferencia de protones
desde el amoniaco

Etapa 1: Transferencia de electrones

desde el Na al alquino con formación
de un anión radical

4. Reacciones de formación de
acetiluros.

Etapa 2: El anión-radical actúa como

base fuerte y arranca un protón del
amoniaco

Etapa 3: Transferencia de electrones

al radical alquenilo
El acetiluro es un compuesto binario
de doble carga iónica que se forma
por la adición de una base fuerte la
cual aportara el ion metal. Dichos
compuestos son buenos nucleófilos y

cuando uno de sus hidrógenos se

sustituye por un ion metálico, se
Esta reacción sólo da rendimientos
forman compuestos altamente
aceptables con halogenuros de
explosivos, no solubles en agua y alquilo primarios, y por una razón ya
sensibles a la luz. Muchos de ellos mencionada: los iones acetiluro son
son utilizados en la industria bases fuertes, de modo que con
metalúrgica para soldar metales halogenuros de alquilo secundarios o
terciarios la reacción predominante es
como el acetiluro de calcio.
la eliminación. Como veremos en los
capítulos 17 y 18, los alcoholes
complicados pueden sintetizarse
fácilmente utilizando reactivos de
Grignard y compuestos
organolitiados. Dichas síntesis puede
involucrar tanto organometálicos
alquílicos como sus contrapartes
alquinílicas, generando así moléculas
que contienen dos grupos muy
El grupo alquilo se une al carbono del reactivos, el triple enlace carbono-
triple enlace y se genera un alquilo carbono y el OH.
nuevo más largo.
Por ejemplo,
5. Importancia industrial del acetileno
El acetileno C2H2, es una molécula
de gas rica en energía que libera El Grupo Carbonilo confiere las
grandes cantidades de derivados siguientes propiedades a los
cuando es descompuesto en carbón compuestos orgánicos en los que
e hidrógeno. El acetileno es un está presente:
compuesto exotérmico. Esto significa  Confiere cierta polaridad
que su descomposición en los  Poseen cierta solubilidad
elementos libera calor, es por ello que  Pueden formar puentes de
su generación suele necesitar hidrógeno
elevadas temperaturas en alguna de
sus etapas o el aporte de energía La tautomería es el reajuste rápido y
química de alguna otra forma. reversible que sufre una molécula.
El acetileno es un combustible con un Esto se aplica a una migración
alto rendimiento energético y es muy protónica intramolecular de forma
útil en un amplio rango de reversible. Se podría considerar como
aplicaciones. Es considerado un gas una reacción ácido-base, en donde
de múltiple uso en la tecnología de una parte de la estructura es el ácido
corte y soldadura. El acetileno es (libera el protón) y la otra la base
siempre la alternativa correcta, sea (acepta el protón). Finalmente, a las
para corte, soldadura o limpieza con estructuras resultantes se les llama
llama. tautómeros y por el hecho de ser
Es utilizado directamente en plantas reversible se produce una equilibro,
como producto de partida en síntesis donde la constante que busca la
de acetaldehído por hidratación, vinil estabilidad del compuesto recibe el
éteres por adición de alcoholes, etc., nombre de constante tautomérica Kt.
o vendido en bombonas disuelto
en acetona.

6. Compuestos con grupos carbonilo,

tautomería cetoenólica.

El Grupo Carbonilo es un grupo

funcional formado por un átomo de
carbono unido a un átomo de oxígeno
mediante doble enlace (C=O)
El Grupo Carbonilo tiene gran
importancia por estar presente en la
estructura de varios de los
compuestos orgánicos más comunes,
por ejemplo:

7. Reacciones de identificación del

grupo carbonilo, reacción con 2,4-
dinitrofenilhidracina.
El grupo carbonilo en aldehídos y tubos que contengan los reactivos
cetonas reacciona con derivados del específicos.
amoniaco produciendo compuestos
sólidos de punto de fusión definido. El
Reacciones de Insaturación:
punto de fusión de los derivados de
aldehídos y cetonas permite  Burbujee acetileno en una
caracterizarlos cualitativamente. El solución de bromo en
grupo carbonilo de aldehídos se oxida tetracloruro de carbono.
fácilmente y el de cetonas no se  Burbujee acetileno en una
oxida. solución acidulada de
permanganato de potasio.
Formación de 2,4-
dinitrofenilhidrazonas Reacciones para formar acetiluros:
Ambos se identifican por la formación  Burbujee acetileno en una
de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por solución de cloruro cuproso
reacción con 2,4- fenilhidrazina, amoniacal.
obteniéndose un precipitado. Si el  Burbujee acetileno en una
producto cristalino es amarillo, esto
solución de nitrato de plata
es indicación de un compuesto
carbonílico saturado, si se obtiene un amoniacal.
precipitado naranja indica la Hidrólisis de acetileno:
presencia de un sistema α,β -  Burbujee acetileno en un
insaturado y un precipitado rojo es matraz erlenmeyer enfriado
indicativo de una cetona o un exteriormente, que contenga
aldehído aromático.
agua y ácido sulfúrico
concentrado y sulfato de
mercurio. Cuando termine el
desprendimiento de acetileno,
decante el contenido al matraz
de bola de una boca y adapte
un aparato de destilación
8. Análisis del procedimiento;
simple.
reacciones y mecanismos de los Caliente y reciba el destilado en un
experimentos efectuados. matraz erlenmeyer con una solución
En un matraz de dos bocas, limpio y de 2,4-Dinitrofenilhidrazina el matraz
seco, colocar carburo de calcio, en que contiene esta solución debe estar
una de las bocas del matraz adapte el en baño de hielo. Filtre el sólido al
embudo de adición agua, en la otra vacío, lave con agua fría, seque y el
boca conecte un determine el punto de fusión.
tubo desprendimiento. Gotear el agua
del embudo sobre el carburo, se
desprende acetileno, el cual deberá
burbujear por medio del colector en
Bibliografía:

 http://organica1.org/qo1/Mo-
cap11.htm#_Toc485433050
 https://www.academia.edu/10873870/
REACCIONES_DE_S
%C3%8DNTESIS_DE_LOS_ALQUIN
OS

 http://ocwus.us.es/quimica-
organica/quimica-organica

 http://ing-ambiental-
udl.blogspot.mx/2016/04/obtencion-
de-acetileno-partir-de_92.html

 https://www.quimicaorganica.org/alqui
nos/366-propiedades-fisicas-de-
alquinos.html
 http://depa.fquim.unam.mx/amyd/arch
ivero/CARBANIONES_28444.pdf