ARTICULO

SINTESIS DE CLORURO DE ter-BUTILO A TRAVÉS DE UNA REACCION

SN1
Karen Milena López Amariz 1, Jeison Sair Poveda Plata 2, Melkin Steduar Guillin Baldion 3
1
Programa de Química, Facultad de Ciencias Básicas, Universidad de Pamplona, Kilómetro 1, Vía a Bucaramanga,

Pamplona- Colombia

RESUMEN La práctica consistió en sintetizar cloruro de ter-butilo mediante agitación de la mezcla heterogénea de
diferentes compuestos (ter-butilo y ácido clorhídrico), para así distinguir las fases según su densidad, lo cual permitió
identificar la solución para combinar con el bicarbonato de sodio, dando como resultado la obtención de cloruro de
terbutilo que al ser destilado arrojó un punto de ebullición de 40°C.

PALABRAS CLAVES: Reacciones orgánicas, ruptura homolítica, ruptura heterolítica, reacción de sustitución,
destilación simple, reacción monomolecular.
PALABRAS CLAVES

electrones de valencia para formar nuevos enlaces en los

INTRODUCCION productos que da la reacción. Dichas rupturas, por lo
general, pueden ocurrir en dos formas: ruptura
Las reacciones orgánicas se conocen como reacciones homolítica, y ruptura heterolítica.
químicas que involucran al menos un compuesto
orgánico como reactivo; en estas reacciones orgánicas se La ruptura homolítica tiene lugar cuando un enlace de
origina la formación y transformación de los compuestos. tipo covalente A:B se ve roto de manera que cada uno de
La mayor parte de tales reacciones ocurre solamente con los átomos se queda con un electrón del par del enlace.
la participación de compuestos orgánicos. Sin embargo, De esta manera, se consiguen dos radicales libres.
se conocen algunas transformaciones en las que los La ruptura del enlace A:B tiene lugar así:
compuestos orgánicos se forman tanto por la interacción
entre compuestos orgánicos e inorgánicos, como por la 𝐴𝐵 → 𝐴: + 𝐵 ∙
interacción de compuestos inorgánicos.[1]
Este tipo de ruptura suele darse en compuestos que
Debido a la enorme cantidad y diversidad existente cuentan con una baja o incluso nula, polaridad y necesitan
de compuestos orgánicos, se hace comprensible que las un suministro de energía que corresponda con la
reacciones que tienen lugar entre ellos sean también disociación del enlace. Por esto, para poder iniciar la
bastante variadas. Sin embargo, las reacciones pueden reacción a través de radicales libres se necesita un alto
encontrarse clasificadas en unos pocos grupos principales, aporte a nivel energético. Dicha aportación puede llevarse
pero para conocerlos primero debemos saber las formas a cabo a través de una vía térmica o también siguiendo un
de ruptura que tienen lugar en los enlaces, así como las suministro de radiaciones. Estas reacciones generalmente
clases de reactivos que pueden verse involucrados en las tienen lugar en fase o estado gaseoso, o encontrándose en
reacciones. disolución con disolventes que sean no polares.
Las reacciones suponen que se lleve a cabo una ruptura
La ruptura heterolítica se realiza cuando el enlace
de alguno de los enlaces que intervienen en las moléculas
covalente A:B se rompe de manera que uno de los dos
de las sustancias que reaccionan y la reordenación de los
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átomos que forma en enlace se quede con el par de alquilo secundarios o terciarios, o bajo condiciones
electrones de este. De esta manera se consiguen dos iones, fuertemente acídicas, con alcoholes secundarios y
uno será positivo y el otro negativo. terciarios.
La etapa limitante es la primera etapa, así que la
La ruptura del enlace A:B se sucede así :
velocidad global de la reacción es esencialmente igual a
𝐴: 𝐵 →A + +∶ B − la formación del carbocatión y no involucra al nucleófilo
atacante. En consecuencia, la nucleofilicidad es
La ruptura heterolítica en un enlace covalente tiende a irrelevante, y la velocidad de reacción global depende
producirse en moléculas con una gran polaridad. Esta sólo de la concentración del sustrato. En el primer paso se
ruptura tiene lugar en condiciones más suaves que la ioniza el sustrato por pérdida del grupo saliente, sin que
ruptura homolítica, y por lo general, se da en presencia de el nucleófilo actúe, formándose un carbocatión. En el
disolventes polares que consiguen estabilizar a los segundo paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado,
iones.[2] obteniéndose el producto final.
El mecanismo SN1 tiende a dominar cuando el átomo de
Si tenemos en cuenta la relación que existe entre el carbono central está rodeado por grupos voluminosos,
sustrato y los productos de la reacción, podemos debido a que tales grupos inhiben estéricamente la
distinguir diferentes tipos de reacciones orgánicas. reacción SN2. Además, los sustituyentes voluminosos en
Destacamos las reacciones de sustitución, de adición, de el carbono central aumentan la velocidad de formación
eliminación, de oxidación-reducción, acido-base, del carbocatión porque libera la tensión estérica cuando
condensación. ocurre. El carbocatión resultante también está
estabilizado tanto por estabilización inductiva y
Las reacciones de sustitución se caracterizan por ser por hiperconjugación de los grupos alquilo
reacciones donde un átomo o varios átomos de un adyacentes.[4]
reactivo se meten en la cadena de carbonos que forma al
sustrato, consiguiendo cambiar alguno de los átomos que MATERIALES Y MÉTODOS.
se encuentran unidos al carbono. En este proceso químico Reactivos.
las sustancias intervinientes sufren cambios en su
estructura, para dar origen a otras sustancias. El cambio Se empleó reactivos como ter-butanol, ácido clorhídrico,
es más fácil entre sustancias líquidas o gaseosas, o en bicarbonato de sodio, sulfato de sodio anhídrido, cloruro
disolución, debido a que se hallan más separadas y de calcio.
permiten un contacto más íntimo entre los cuerpos
PROCEDIMIENTO.
reaccionantes.
𝑅 − 𝑋(𝑠𝑢𝑠𝑡𝑟𝑎𝑡𝑜) + 𝑌(𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜) → 𝑅 − 𝑌 + 𝑋 Se tomó un embudo de decantación de 250mL y se sujetó
con un aro, seguidamente se adicionó en el embudo 10mL
Según el tipo de ruptura que se cree en los enlaces, la de ter-butanol y se agregó lentamente 30mL de HCl en el
sustitución podrá ser homolítica o heterolítica. La más embudo, seguidamente se mezcló el contenido del
frecuente es la sustitución heterolítica, la cual además embudo. Se tapó el embudo (con la tapa engrasada) y se
puede ser nucleófila o electrófila (SN1, SN2, E1, o agitó vigorosamente durante 2 a 3 minutos, liberando la
E2). [3] presión a través de la llave. Se continuó
intermitentemente la agitación del embudo durante 10
“SN" indica una sustitución nucleofílica y el "1" representa minutos, se dejó reposar durante 7 a 10 minutos (o hasta
el hecho de que la etapa limitante es unimolecular. La que se observó de forma clara la separación de las capas)
reacción involucra un intermediario carbocatión y es y se desechó la capa inferior. Se pasó el líquido
observada comúnmente en reacciones de halogenuros de
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nuevamente al embudo de decantación limpio y se agregó que el ácido convierte el alcohol en la especie protonada
10mL de solución saturada de bicarbonato de sodio, siendo este el sustrato sometido en la sustitución.
agitando suavemente y controlando la salida de gases con
la llave del embudo, se agitó fuertemente y se dejó reposar El bicarbonato de sodio con los restos de ácido
para observar las capas diferenciadas, se descartó la clorhídrico produce la siguiente reacción:
porción del bicarbonato. Se pasó el Cloruro de ter-butilo 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝑁𝑎𝐶𝑙 + 𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂
a un erlenmeyer y con sulfato de sodio anhidro o el
procedimiento descrito de secado con 𝐶𝑎𝐶𝑙2 durante 10 La adición de bicarbonato de sodio neutralizó el exceso
min, seguidamente se decantó a través de una bola de lana de ácido clorhídrico presente en el embudo, este
de vidrio para separar el agente desecante, y se recogió el compuesto permitió la purificación de la solución debido
líquido en un matraz esférico seco, posteriormente se a que el bicarbonato es una base débil, esto contrarrestó
montó un aparato de destilación sencilla, luego se los restos de ácido clorhídrico presentes en el embudo que
procedió a hallar el punto de ebullición de la solución no reaccionaron.
obtenida y por último se pesó la segunda fracción y se
calculó el rendimiento de reacción.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN.
El ter-butanol en contacto con el ácido clorhídrico
produce la siguiente reacción:

(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝑂𝐻 + 𝐻𝐶𝑙 → (𝐶𝐻3 )3 𝐶𝐶𝑙 + 𝐻2 𝑂

La combinación de los dos reactivos produjo dos fases
inmiscibles, una fase transparente orgánica que indicó la
formación de cloruro de terbutilo y una fase acuosa de
ácido clorhídrico color amarillo pálido acompañado de Figura 2. Solución de cloruro de terbutilo y bicarbonato
una reacción exotérmica. de sodio

Posteriormente al cloruro de terbutilo se le adicionó

0.5081g de sulfato de sodio y se procedió a la filtración.

Figura 1. Fases inmiscibles (ter-butanol y ácido

clorhídrico)
Figura 3. Solución para filtrar
La sustitución presente en la reacción implica la pérdida
del ion hidróxido el cual es fuertemente básico, de manera

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Seguidamente se pesó el picnómetro vacío y se obtuvo 39°C. Esto debido a que el punto de ebullición teórico del
15.2065g, se pasó la solución obtenida al picnómetro y se cloruro de terbutilo es de 51°C a 760mmHg (a nivel del
obtuvo un peso de 18.0837g. mar), y para la ciudad de Pamplona la presión atmosférica
es de 583mmHg, por lo que la temperatura disminuye a:
(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝑂𝐻 + 𝐻𝐶𝑙 → (𝐶𝐻3 )3 𝐶𝐶𝑙 + 𝐻2 𝑂
74.12g 36.46g 92.57g 18g 760𝑚𝑚𝐻𝑔 ∗ 51°𝐶
= 39.12°𝐶
0.78𝑔(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝑂𝐻 760𝑚𝑚𝐻𝑔
∗ 10𝑚𝐿 = 7.89𝑔(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝑂𝐻
𝑚𝐿
1,12𝑔𝐻𝐶𝑙
∗ 30𝑚𝐿 = 33,6𝑔𝐻𝐶𝑙
𝑚𝐿
92.57g(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝐶𝑙
∗ 7.8𝑔(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝑂𝐻
74.12g(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝑂𝐻
= 9.7𝑔(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝐶𝑙. 𝑅𝐸𝐴𝐶𝑇𝐼𝑉𝑂 𝐿𝐼𝑀𝐼𝑇𝐸

92.57g(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝐶𝑙
∗ 33,6𝑔𝐻𝐶𝑙 = 85,31𝑔(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝐶𝑙
36,46𝑔𝐻𝐶𝑙

74.12g(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝑂𝐻
9,7g(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝐶𝑙 ∗
92.57g(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝐶𝑙 Figura 4. Punto de ebullición
= 7.76g(𝐶𝐻3 )3𝐶𝑂𝐻

7.76g(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝑂𝐻 → 9.7𝑔(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝐶𝑙 La obtención de cloruro de terbutilo se debió a que el

cloro está unido directamente a un átomo de carbono
7.76𝑚𝐿 → 100% donde dicho enlace es covalente, aunque la diferencia de
2.88𝑚𝐿 → 𝑥 electronegatividad entre los dos elementos está
fuertemente polarizado y por ello el cloro puede ser
(2.88𝑚𝐿 ∗ 100) sustituido en reacciones de sustitución nucleofílica, en el
𝑥=
7.76𝑚𝐿 cual el grupo hidroxilo fue sustituido por el ion cloruro,
𝑥 = 36.64% liberándose agua.

El porcentaje de rendimiento se obtuvo muy bajo,

posiblemente debido a errores de laboratorio como
decantación excesiva o muy baja, además, en la baja
experiencia realizando estas reacciones. Se puede afirmar
esto, ya que, este rendimiento se dio en nivel general de
Figura 5. Sustitución nucleofílica para producir cloruro de
la practica en todos los grupos de laboratorio.
terbutilo y agua.

Con la solución obtenida se determinó el punto de El mecanismo de reacción para la obtención de cloruro de
ebullición, a una temperatura inicial de 20°C, el cual, terbutilo se da de la siguiente forma:
arrojó la primera burbuja en una temperatura de 32°C,
1. Protonación del alcohol para formar un ion
seguidamente finalizó la ebullición en una temperatura de
alquiloxonio.
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corrección de temperatura para la ciudad de Pamplona

porque al nivel del mar difieren, dando el punto de
ebullición del cloruro de terbutilo teórico aproximado al
experimental (39,12 y 39°C) es correcto el experimento.
Figura 6. Protonación Además del porcentaje de rendimiento que dio menor al
50% por errores de impurezas en los reactivos, como
Para la formación de la especie protonada el alcohol
reacciones secundarias y condiciones poco favorables de
acepta un protón obtenido del ácido disociado, esto se da
presión, temperatura, etc. al igual que el volumen dando
gracias a la basicidad del alcohol terciario. muy poco cloruro de terbutilo.
2. Disociación del ion ter-butiloxonio para formar el Se determinó que se usó solventes proticos polares los
carbocatión cuales incluye el agua y el terbutanol que actúan como
nucleófilos, tales que sirven para solvatar el grupo
saliente en particular.
REFERENCIAS.
[1] Maria Fernanda Márquez. Reacciones orgánicas.
Figura 7. Formación del carbocatión. Publicado 23/06/2012. Consultado el 03/10/2018.
http://eprints.uanl.mx/1274/1/reacciones_organicas.pdf
El grupo OH se protona convirtiéndose en un buen grupo
saliente 𝐻2 𝑂 dando paso a la formación del carbocatión [2] José Luis Restrepo. Clases de reacciones orgánicas.
que simultáneamente con la protonación da la disociación Publicado 04/05/2007. Consultado el 03/10/2018.
del ion ter-butiloxonio. https://quimica.laguia2000.com/reacciones-
quimicas/clases-de-reacciones-organicas
3. Captura del catión
[3] Andrew J, Oliver W. Elzevir. Reacción de sustitución.
Publicado 10/08/2011. Consultado el 03/10/2018.
https://www.ecured.cu/Reacci%C3%B3n_de_sustituci%
Figura 8. Captura de catión C3%B3n

La eliminación de un protón en el nucleófilo protonado [4] Daniel Harris C. Reacciones SN1. Publicado
por el agua actúa como base que conduce la formación 19/06/2003. Consultado el 03/10/2018.
del alcohol y un ion hidronio. El carbocatión formado de https://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_SN1
la protonación y el ion cloruro obtenido de la disociación
del ácido se solapan formando el cloruro de ter-butilo.

CONCLUSIONES.

Como resultado de la práctica realizada, es posible

concluir que mediante una reacción de sustitución
nucleofílica (SN1 cuya cinética es de primer orden, es
decir, que depende estrictamente del sustrato) es posible
obtener cloruro de terbutilo a partir de alcohol terbutilico
o terbutanol y ácido clorhídrico. Además del punto de
ebullición experimental del cloruro haciendo la
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