FACULTAD DE INGENIERÍA

ESCUELA DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

Curso:
Química orgánica
Tema:
Ácidos carboxílicos
Docente:
Ceso Eslin Caruajulca Vásquez
Integrantes:
Reyes Vidal, Raúl (Trabajó)
Rodríguez Florindez, Carlos ( Trabajó)
Rojas Baltazar, Edwin (Trabajó)
Sánchez Burgos, Flavio (Trabajó)
Segura García, Angie (Trabajó)
Segura Mostacero, Yenifer (Trabajó)

PERÚ
2021
 PRÁCTICA N° 8
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1. Objetivos

1.1. Identificar la reacción de ácidos carboxílicos

1.2. Diseñar moléculas y reacciones utilizando el editor molecular IQmol

1.3. Elaborar un informe de la experiencia, siguiendo formato establecido, en el que se señalará

los objetivos, las observaciones y datos recogidos, los resultados obtenidos, y las
conclusiones.

2. Recursos digitales

2.1. Hardware

- CPU (Unidad central de procesamiento), Monitor y Teclado o Laptop o Tablet con

acceso a internet
- Memorias USB
- Mouse o ratón
- Dispositivo de Audio

2.2. Software

- Navegador Google Chrome

- IQmol (http://iqmol.org/downloads.html)

3. Fundamentos teóricos

Los ácidos orgánicos son compuestos que provienen de la oxidación de los aldehídos.
Teóricamente resultan de la sustitución de 2 "H" de un carbono primario por un átomo de
"O" y un H por OH, produciéndose el grupo funcional – COOH llamado carboxilo. Se
nombran haciendo terminar al hidrocarburo del que procede en "ICO"

• H – COOH ácido metanoico

• CH3 – CH2 – CH2 – COOH ácido butanoico

• CH3 – (CH2)16 – COOH ácido octadecanoico

Ejemplos:

H H H H H OH
| | | | | |
H⎯C⎯ C⎯C⎯H H⎯C⎯ C⎯ C=O CH3 ⎯ CH2 ⎯ COOH
| | | | |
H H H H H

Propano Ácido propanoico

Los ácidos carboxílicos son compuestos que se presentan en el grupo funcional –COOH. Sus
fórmulas generales son: R-COOH y Ar-COOH, que representan a los ácidos carboxílicos
alifáticos y aromáticos, respectivamente.

Su punto de ebullición es más alto que el de los alcoholes de peso molecular parecido, lo
que indica mayor fuerza de los enlaces de hidrógeno.
Existen familias químicas conocidas como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos
porque guardan estrecha relación con éstos y son: los ésteres, anhídridos y cloruros de
ácido.

Los ácidos carboxílicos son compuestos de mucha importancia en la biología celular, estos
compuestos presentan fórmulas ternarias y están formadas por átomos de carbono,
hidrógeno y oxígeno, los ácidos presentan la siguiente estructura.
R-COOH
Donde:
R− : Hidrógeno o radical alquílico

− COOH: carboxilo

Carbonilo
O

R C O H Oxidrilo
2
Sp

Los ácidos carboxílicos son compuestos que poseen un alto punto de ebullición debido a
que pueden formar dos enlaces tipo puente de hidrógeno.
La forma más simple de obtener un ácido carboxílico es mediante la oxidación de un alcohol
primario.
 K2 Cr 2 O7 K2 Cr 2 O7
R OH + R CHO + R COOH
alcohol primario aldehido ácido orgánico

KMnO2
R OH + R COOH
alcohol 1º ácido

NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

Para Nombrar a los ácidos carboxílicos existen dos sistemas de nomenclatura:
a) IUPAC
b) COMÚN

Sistema IUPAC
Para nombrar a un ácido carboxílico lineal se debe utilizar la palabra ácido seguido del
prefijo que indique el número de carbonos y al final se le agrega la terminación “oico”

Nombres Comunes.
Anteponiendo la palabra “ácido” a un nombre particular.

COMPUESTO SISTEMA IUPAC SISTEMA COMÚN

H – COOH Ácido metanoico Ác. Fórmico
CH 3 – COOH Ácido etanoico Ac. Acético
CH 3 – CH 2 – COOH Ácido propanoico Ac. Propiónico
CH 3 – CH 2 – CH2 – COOH Ácido butanoico Ac. Butírico
CH3 – (CH2) 3 – COOH Ácido pentanoico Ac. Valérico
CH3 – (CH2) 4 – COOH Ácido hexanoico Ac. Caproico
CH3 – (CH2) 5 – COOH Ácido heptanoico Ac. Enantílico
CH3 – (CH2) 6 – COOH Ácido octanoico Ac. Caprílico
CH3 – (CH2) 7 – COOH Ácido nonanoico Ac. Pelargónico
CH3 – (CH2) 8 – COOH Ácido decanoico Ac. Cáprico
CH3 – (CH2) 10 – COOH Ácido dodecanoico Ac. Láurico
CH3 – (CH2) 12 – COOH Ácido tetradecanoico Ac. Mirístico
CH3 – (CH2) 14 – COOH Ácido hexadecanoico Ac. Palmítico
CH3 – (CH2) 15 – COOH Ácido heptadecanoico Ac. Margárico
CH3 – (CH2) 16 – COOH Ácido octadecanoico Ac. Esteárico

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS RAMIFICADOS

SISTEMA IUPAC:
Cuando se tiene un ácido carboxílico ramificado primero se busca la cadena principal
esta debe de tener el mayor número de carbonos, pero debe de contener al grupo
carboxílico todo lo que está afuera de esta cadena viene a ser ramificaciones y el carbono
número 1 es donde está el grupo carboxilo.
Primero se nombra las ramificaciones en estricto orden alfabético, luego la cadena
principal con sus terminaciones correspondientes.

SISTEMA COMÚN:
Para nombrar aún ácidos por este sistema se debe utilizar las posiciones  ,  ,  y la
cadena principal debe de ir con el nombre común del ácido.

   1
R – CH 2 – CH 2 – CH2 – COOH

5 4 3 2 1
CH 3 – CH – CH3 – CH – COOH Ac. 2,4 – dimetilpentanoico (IUPAC)
  Ac.  ,  . dimetilvalérico (Común)
CH3 CH 3

C2 H 5
5 4 3 2 1 Ac. 3,3 – dietilpentanoico (IUPAC)
CH3 – CH3 – C – CH2 – COOH
 Ac.  ,  - dietilvalérico (Común)
C2H5

CH 3
4 3 2 1 Ac. 3 – metil hexanoico (IUPAC)
CH 2 – CH – CH2 – COOH
5 Ac.  - metilcaproico (Común)
C2 H 5
6

4 3 2 1 Ac. 2 – hidroxi – 3 – metilbutanoico

CH3 – CH – CH OH – COOH
 Ac.  - hidroxi -  - metilbutírico
CH3
 4 3 2 1
CH3 – C  C – COOH Ácido but –2 –inoico

4 3 2 1
CH3 – CH = CH – COOH Ácido but–2 –enoico

4. Procedimiento Experimental

4.1. Pasos previos a la experiencia virtual

4.1.1. Encender el computador.

4.1.2. Ingresar al aula virtual.

4.2. Experimento virtual

4.2.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

https://www.youtube.com/watch?v=cfJkvg3fc4U

4.2.2. Analizar el video propuesto y completar la tabla 1

4.2.3. Ingresar al enlace indicado (aquí adjunto)

http://chemcollective.org/activities/vlab?file=assignments/Default_es.xml&lan
g=

4.2.4. La pantalla que se visualiza es la siguiente:

4.2.5. Seleccionar un matraz de Erlenmeyer que contenga 100 mL de ácido acético
(CH3 COOH) 3M del almacén (Stockroom) y desplázala hacia el área de trabajo
(Workbench 1).

4.2.6. Hacer clic sobre el matraz de Erlenmeyer seleccionado, observar la información

mostrada en la parte izquierda de la pantalla, completar la tabla 2

4.2.7. Seleccionar 3 L de agua destilada del almacén y desplázala hacia el área de

trabajo.
4.2.8. Ahora hacer clic en la imagen de video. Añadir 25 mL de agua destilada al matraz
de Erlenmeyer que contiene el ácido acético.

4.2.9. Hacer clic sobre el matraz de Erlenmeyer, observar la información mostrada en

la parte izquierda de la pantalla y completar la tabla 3

4.2.10. Realizar el mismo procedimiento con los otros ácidos carboxílicos que
encuentres en el almacén y completa la tabla 4

4.2.11. Ingresa al editor molecular IQmol (descargar el software)

 4.2.12. Ahora, realiza la estructura molecular del Ácido carboxílicos: ácido láctico y
ácido valérico en la tabla 5.

5. Resultados

5.1. Resultados

En las siguientes tablas encontrará todas las ideas, especies y compuestos trabajados en la
presente guía.

Tabla 1

1. ¿Por qué se usa como agente reactante para realizar la prueba de

acidez al Bicarbonato de Sodio?

Porque es un agente alcalinizante usado para la determinación de la

acidez y de esta manera neutralizar los ácidos.
2. ¿Cuáles son los resultados del carácter acido de las muestras y como
se reconoce?

Para saber la acidez se tiene que medir el pH, entre los rangos siguientes
si es mayor a 7 es ácido y si es menor a 7 es alcalino, y para mas
efectividad en el experimento una solución es ácida cuando el papel de
tornasol azul cambia a color rojo, también se reconoce por el burbujeo
cuando son más ácidas.

Tabla 2

Especies (ac) Molaridad

H+ 0.00417456

OH- 2.41858e-12

CH3COOH 0.995825

CH3COO- 0.00417456

Temperatura: 25 °C

pH: 2.38

[𝑯+ ][𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶− ] [𝟎.𝟎𝟎𝟒𝟏𝟕𝟒][𝟎.𝟎𝟎𝟒𝟏𝟕𝟒𝟓𝟔]

𝑲𝒂 = [𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶𝑯]
= [𝟎.𝟗𝟗𝟓𝟖𝟐𝟓]
= 1.749766662*10-5
 Tabla 3

Especies (ac) Molaridad

H+ 0.00647200

OH- 1.56003e-12

CH3COOH 2.39353

CH3COO- 0.00647200

Temperatura: 25 °C

pH: 2.19

[𝑯+ ][𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶− ] [𝟎.𝟎𝟎𝟔𝟒𝟕𝟐𝟎𝟎][𝟎.𝟎𝟎𝟔𝟒𝟕𝟐𝟎𝟎]

𝑲𝒂 = [𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶𝑯]
= [𝟐.𝟑𝟗𝟑𝟓𝟑]
= 1.750000376*10-5

Tabla 4

Ácido carboxílico Ka

Al inicio 1.750001375*10-5
CH3COOH 1M Después de añadir 25 mL de 1.750002415*10-5
agua destilada
Al inicio 3.369540366*10-3
CNCH2COOH 3M
(ÁCIDO CIANOACÉTICO) Después de añadir 25 mL de 3.369505917*10-3
agua destilada
Al inicio 3.369536959*10-3
CNCH2COOH 1M
(ÁCIDO CIANOACÉTICO) Después de añadir 25 mL de 3.369521875*10-3
agua destilada
 Tabla 5

Ácido carboxílico: ácido láctico

H3C-CH(OH)-COOH---- (C3H6O3)

Ácido carboxílico: ácido valérico

CH3(CH2)3COOH------ C5H10O2
6. Cuestionario

a) ¿Cuáles con los ácidos carboxílicos más importantes a escala industrial?

• Ácido linoleico, líquido oleoso, incoloro o amarillo pálido. El ácido linoleico
es un ácido graso esencial, es decir, es un elemento necesario en la dieta de los
mamíferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros
componentes de tipo hormonal Se encuentra como éster de la glicerina en
muchos aceites de semillas vegetales, como los de linaza, soja, girasol y
algodón. Se utiliza en la fabricación de pinturas y barnices.
• Ácido benzoico, poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de
los ácidos alifáticos sencillos. Se usa como conservador de alimentos. Es poco
tóxico y casi insípido. Se combina con el ácido salicílico en forma de pomada
con propiedades antimicóticos.
• Ácido fumárico: compuesto cristalino incoloro. Se encuentra en ciertos hongos
y en algunas plantas, es soluble en agua caliente, éter y alcohol. Se obtiene por
deshidratación del ácido málico y por isomerización del ácido maleico. Se
utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción
antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas.
• Ácido oxálico, ácido acético, ácido fosfórico, ácido gálico, etc.

b) ¿Qué representa la constante de acidez Ka?

• Una constante de disociación ácida, Ka, (también conocida como constante de
acidez, o constante de ionización ácida) es una medida cuantitativa de
la fuerza de un ácido en solución. Es la constante de equilibrio de una reacción
conocida como disociación en el contexto de las reacciones ácido-base. El
equilibrio puede escribirse simbólicamente como:

HA <------> A- + H+

c) Nombrar, hallar la fórmula global y la masa molar del siguiente compuesto:

COOH
 NOMBRE
Ácido 2-etil-3-metil-ciclopentanocarboxilico

FÓRMULA C9H16O2
GLOBAL

MASA MOLAR 156 gr/mol

d) Realizar su fórmula esquelética o zig-zag del siguiente compuesto:

Ácido 2-amino -4-(3,5-dinitrofenil) pentanoico

NO2 NO2

NH2

COOH
 Bibliografía

1. Burns R.A. Fundamentos de Química 2ª Edición. Pearson Education, México 1996

pp 283 - 310.
2. Budavari S. et all. 1996. The Merck Index: an encyclopedia of chemical, drugs and
biological.
3. Brown T.L., LeMay H.E y Bursten B.E. 1999. Química, la ciencia central. Editorial
Pearson- Prentice Hall, Séptima edición, México.
4. Chang,R y College, W. 2010. Química. Mc Graw Hill, Bogotá.
5. Dingrando L; Gregg K.V; Hainen N.; Wistrom C. Química, material y Cambio.
McGraw –Hill. Colombia 2003 pp 276 – 307.