UDG/CUCEI/Departamento de Química/Academia de Q.

Orgánica
QUÍMICA ORGÁNICA I

TAREA 6. REACTIVIDAD

Profesor: Dr. José Miguel Velázquez López

Alumno_______________________________________________ Carrera: _______Ciclo: ________ Fecha:__________

1. En la siguiente reacción identifica cuales son: sustratos, reactivos, disolventes, producto principal y productos
secundarios:

a) ¿Cuáles la diferencia entre un sustrato y un reactivo?

b) ¿Cuáles la diferencia entre un producto primario y producto secundario?

2. Realiza un diagrama donde se explique las distintas formas de clasificar una reacción química.

3. Clasifique las siguientes reacciones como adición, elimianción, transposición, sustitución sp3, sustitución sp2 o
sustitución sp2 aromática:

4. ¿Cuál es la diferencia entre una ruptura homolítica y una ruptura heterolítica?

5. ¿Cómo ocurren las reacciones concertadas?

6. ¿Qué son los efectos inductivos, de hiperconjugación y resonante?

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7. Ordena cada serie de compuestos, utiliza los símbolos de mayor y menor que
a) Carbocationes:

b) Carbaniones:

8. Identifica si las siguientes reacciones son: regioselectivas, estereoselectivas o estereoespecificas:

9. ¿Cuáles son los pasos de una reacción radicalaria, descríbelos ? ¿Cuántos tipos de reacciones radicalarias?,¿qué diferencias
hay entre ellas?

10. Escribe todos los productos de monocloración del siguiente alcano:

11. Para las siguientes moléculas, identifica el átomo con densidad electrónica positiva δ+ y con densidad negativa δ-, en
base a la diferencia de electronegatividad.
O
MgBr Br O
N
H3C C H C H O
C
CH H3C H3 C H
CH2CH3 CH2CH3
CH3

12. Para el siguiente grupo de sustancias encierra en un c írculo los hidrógenos ácidos:
O O O

H2 H2
H3C C H3C S H3C C H3C C
H3C C HCl
C OH C OH C OH C H C SH
H2 H2 H2 H2 H2
O

O O OH O
O

H2 C C
H3C C CH2 H3C C P
H3C C H H3C
C O HO OH
H2 C NH3
H2 O
CH3

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13. Para el siguiente grupo de sustancias identifica c ual son: nuc leófilas, electrófilas o poseen ambas c aracterística, además
indic a el átomo c on c aracterísticas nucleofílicas o electrofílicas:

O
ONa
NaC N
H Cl Br

O
CNa BH
NH2
OEt

14.
Escribir dentro de los recuadros que CrO3
OH
aparecen enseguida, si la reacción H3O+, acetona OH

que le antecede es: una oxidación O, O

reducción R o ninguna N: HBr Br

O
HO

CH3MgBr

15. ¿Qué es un mec anismo de reacción? ¿que debe incluir?

16.
La adición de agua al etileno para producir etanol a) ¿La reacción es exotérmica o endotérmica?
tiene los siguientes parámetros termodinámicos:
H2C=CH2 + H2O --> CH3CH2OH
∆Hº= -44kJ/mol
∆Sº = -0.12kJ/mol b) ¿Es la reacción espontanéa o desfavorable a
Keq = 24 temperatura ambiente?

17. Indica que reacción es favorecida entrópicamente, y por qué:

O SH
S
1) NaH + H2 + NaBr
Br
THF O

O O
2) S
1) NaH/ THF a
+ H2 + NaBr
SH
2)
Br

18. Observe el siguiente diagrama de energía:

A) ¿Es positivo o negativo el ∆Gº de la reacción?
Indíquelo en el diagrama.
B) ¿Cuántos pasos están involucrados en la
reacción?
C) ¿Cuántos estado de transición hay? Indíquelos.
D) ¿De los pasos indicados para esta reacción cual
es el más lento? Indíquelo en el diagrama.

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19. Dibuja un diagrama de reacción donde:

 La reacción presente la formación de dos intermediario.

 La reacción sea endergónica.
 La primera etapa de la reacción sea más lenta que las demás
20. Asigna las flechas correspondientes a los siguientes mecanimos:

HCl Cl
1) OH OH2 Cl H2O

Br Br Br
Br

H2O OH2 OH
Br Br H Br
2) HBr
H

O OH OH
HCN CN CN
3)

O OH OH O
HOCH3 OCH3 OCH3 NaCl
4)
Cl Cl Cl OCH3

21. De acuerdo a lo indicado por las flechas de reactividad (flujo de electrones), predice los productos de las siguientes
reacciones:

O Cl

1) +

O
NH2
C OCH
3
2) +

H 3C H
OH
3)
Br
C
H2

O
SH
C CH
3
4) +

 .

22. Desarrolle el mecanismo de reacción (uso de flechas curvas) para llevar acabo la siguiente transformación:

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23. Clasifica el tipo de halogenuro orgánica en: haluro de alquilo (1°, 2°, 3°), haluro de arilo, haluro de alquenilo y h alu r o de
alquinilo:

24. Complete el siguiente cuadro acerca de la sustitución Nucleofilica de los haluros de alquilo:
Reacción Tipo de reacción
SN1/SN2

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