Informe 6. Propiedades Químicas de Los Carbohidratos

Química Orgánica
Propiedades Químicas De Los Carbohidratos
Carolina Ruiz Morales

Cristian Alberto Cortes Zarate
Maria Solanlle Perez Cano
14/Marzo/2022
Bioingeniería
Facultad de Ingeniería
Universidad de Antioquia
2022
Tu
bo
Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4
Prueba
Reacciona Reaccionó No reacciona No reacciona
Formación de después del primero
osazonas tubo 2 (formo
solido)
Reacciona Formación de No reacciona Reacciona
2. Poder reductor de después del color rojizo de ultimo,
los carbohidratos tubo 2 inmediato después del
tubo 1
Positivo, se Formación de Anillo Anillo
formó un anillo purpura purpura purpura
3. Prueba de Molisch
anillo purpura intenso intenso claro
claro inmediato
Negativo, No Positivo Positivo Negativo,
4. Prueba de
presento No presento
Seliwanoff
cambios cambios
5. Hidrólisis de sacarosa
En esta prueba el tubo con sacarosa al agregarse el acido clorhídrico no hay cambios, luego
de 10 minutos en el baño de maría se le agregan los reactivos de Fehling A y B, se mezclan
y después de unos segundos se observa un cambio drástico de color pasando del azul rey
(característicos de los reactivos de Fehling A y B) por verde, amarillo hasta finalmente
llegar a un color rojo ladrillo completando así la hidrolisis. Al dar positivo se genera un
rompimiento de los enlaces, dando como resultado el grupo aldosa y cetosa libres para
reaccionar.
Análisis general de las pruebas:
Formación de Osazonas:
en esta primera prueba tanto el tubo 1 (glucosa) como el tubo 2 (fructosa) reaccionaron,
pero los tubos 3 (sacarosa) y 4 (lactosa) no lo hicieron, esto debido a que la glucosa y la
fructosa son monosacáridos, mientras que la sacarosa y la lactosa son disacáridos por lo que
va a ser mucho más difícil que reaccionen con el Clorhidrato de fenilhidrazina.
Poder reductor de los carbohidratos:

En esta prueba se buscaba saber por medio de la prueba de Fehling cuales son los
carbohidratos reductores, los cuales suelen ser monosacáridos, que son la glucosa (tubo 1) y
la fructosa (tubo 2), mientras que la sacarosa y la lactosa al ser disacáridos son
carbohidratos que pueden ser reducidos a moléculas mas sencillas por lo cual no pueden ser
carbohidratos reductores. En cuanto a la lactosa se hace una excepción a esta prueba, ya
que la parte en que reacciona la prueba de Fehling es el enlace Hemiacetal y/o la presencia
del grupo carbonilo intacto (característicos de las aldosas), por lo cual la lactosa después de
mas tiempo que la glucosa y la fructosa también puede dar positiva esta prueba.
Prueba de Molisch:
Esta prueba es utilizada para detectar la presencia de carbohidratos, razón por la cual todos
los tubos presentan el anillo purpura (prueba positiva), en lo que difieren es en la
“concentración” de este anillo purpura, esto debido principalmente a diferencias
estructurales entre los carbohidratos, donde tanto la fructosa como la sacarosa, al ser ambas
cetosas, formaron un anillo purpura más intenso ya que las cetonas se deshidratan mucho
más rápido que las aldosas y por lo cual forman ese color intenso más rápido, mientras que
la glucosa y el almidón, al ser aldosas, dan un anillo purpura más claro.
Prueba de Seliwanoff: Esta prueba es utilizada para identificar cetosas de las aldosas,
donde las cetosas se deshidratan más rápido que las aldosas, donde la fructosa y la sacarosa
al ser cetosas reaccionan mas rápido con el resorcinol y dan ese color rojo a la solución,
mientras que la glucosa y el almidón al ser aldosas no reaccionan.
Preguntas
1. ¿Se puede preparar el ácido D (+)-glucónico por la oxidación de la D (+)-
glucosa con el reactivo de Fehling o el reactivo de Tollens?
Si, Este acido D-glucónico se puede preparar con el reactivo de Tollens y con el reactivo de
Fehling, ya que el acido D-glucónico se obtiene por medio de la oxidación de la D-glucosa,
y el proceso por el cual los reactivos de Fehling y de Tollens actúan en el carbonilo de la
glucosa harán que después se forme el ácido, en este caso el ácido D-glucónico
2. ¿Cuál es el reactivo que se utiliza generalmente para preparar el ácido D (+)-

glucónico?
El reactivo empleado es la alfa D-glucosa el cual se oxida por el empleo de la enzima
glucosa oxidasa, así a través de un proceso da como resultado el ácido. La enzima
empleada es una flavoproteína que remueve dos hidrógenos de la glucosa, reduciéndola.
Aunque industrialmente se utilizan bacterias y hongos que producen dicho acido a partir de
la glucosa, como Aspergillus Niger y Gluconobacter Suboxydans, este acido también se
forma naturalmente mediante la fermentación aeróbica oxidativa de la glucosa causada por
las enzimas de ciertas bacterias como Acetobacter y algunos mohos como Aspergillus y
Botrytis Cinerea.
3. ¿Qué conclusiones se pueden sacar sobre las configuraciones de los átomos de

carbono C3, C4 y C5 de la D (+)-glucosa y la D (+)-fructosa, como resultado de
la preparación de sus osazonas?
La configuración de los Carbonos 3, 4 y 5 en la glucosa y la fructosa es la misma, estas
estructuras difieren en la posición del carbonilo donde la glucosa tiene el carbonilo en el
carbono 1 (aldosa), mientras que la fructosa tiene el carbonilo en el carbono 2 (cetosa), por
esto también son llamados epímeros ya que la configuración del carbono 2 es diferente,
tienen la misma fórmula molecular pero diferente disposición espacial de sus átomos, por lo
cual al reaccionar con la fenilhidrazina la glucosa y la fructosa forman la misma osazona.
Conclusiones:
1. La glucosa y la fructosa al ser monosacáridos, y tener presencia de un grupo.

carbonilo, dieron un resultado positivo a la formación de osazonas, a diferencia de
la lactosa y sacarosa.
2. La formación de osazonas da positivo para los compuestos monosacáridos
3. La prueba de Molish sirve para diferenciar los carbohidratos. En los tubos de ensayo
el almidón no reacciona tan rápido como los demás, por lo cual se puede entender
que este es una sustancia difícil de hidrolizar con el reactivo de Molish.
4. La sacarosa y la lactosa son disacáridos
5. En la prueba de Seliwanoff las cetosas se deshidratan más rápido con las aldosas, lo
que permite la diferenciación entre ambas.
6. La sacarosa dio positio en la prueba de Seliwanoff debido a la liberación de
monosacáridos.

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Maria Solanlle Perez Cano

Poder reductor de los carbohidratos:

2. ¿Cuál es el reactivo que se utiliza generalmente para preparar el ácido D (+)-

3. ¿Qué conclusiones se pueden sacar sobre las configuraciones de los átomos de

1. La glucosa y la fructosa al ser monosacáridos, y tener presencia de un grupo.

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