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  • Taller 3

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    Paula Alejandra Ballén Monastoque
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    Para repasar los temas de quimica orgánica

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    de 5

    DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

    LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

    Taller 3. Compuestos Aromáticos

    1) Proporcione el nombre de los siguientes compuestos (0.3):

    2) Proponga una ruta de síntesis a partir de benceno o tolueno, teniendo en cuenta las
    reglas de sustituciones sucesivas (0.5):
    a) o-bromoetilbenceno
    b) bencensulfonato de metilo
    c) o-cloronitrobenceno
    d) m-cloronitrobenceno
    e) Ácido m-nitrobenzoico
    3) Proponga un mecanismo de reacción para la siguiente transformación (0.4):

    4) Complete los recuadros con los productos principales o reactivos según el caso. (0.5)
    DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

    LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

    Taller 3. Compuestos Aromáticos

    5) ¿Cuáles de los siguientes compuestos es aromático? Explique su selección. (0.3)

    Alcoholes
    1) De los pares de compuestos presentados a continuación, haga una previsión de cual
    tiene mayor temperatura de ebullición, justifique su respuesta explicando los factores
    que afectan los valores de temperatura de ebullición en cada caso. (0.3)

    a) Pentano-1,2-diol y 2-butanol
    b) 1-octanol y etanodiol
    c) 2-metil-2-propanol y 1-butanol
    d) Alcohol bencílico y tolueno

    2) Asigne a cada uno de los siguientes compuestos un nombre sistemático e indique si


    cada uno es un alcohol primario, secundario o terciario: (0.5)

    3) Prediga cuál compuesto de cada par es más ácido. Explique sus respuestas. (0.3)
    a) Ciclopentanol o 3-clorofenol
    b) Ciclohexanol o ciclohexanotiol
    c) Ciclohexanol o ácido ciclohexanocarboxilíco
    d) 2,2-diclorobutan-1-ol o 1-butanol
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    LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

    Taller 3. Compuestos Aromáticos

    4) Clasifique las siguientes reacciones como: oxidación, reducción, sustitución, adición o


    eliminación. (0.5)

    5) Indique un método sencillo para distinguir entre: (0.3)


    a) Hexano y hexanol
    b) 1-hexino y 1-butanol
    c) 2-propanol y 1-propanol

    Aldehídos y cetonas

    1) Escriba el nombre de los siguientes aldehídos: (0.3)


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    LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

    Taller 3. Compuestos Aromáticos

    2) Dibuje las estructuras que correspondan a los siguientes nombres: (0.3)


    a) Bromoacetona
    b) (S)-2-hidroxipropanal
    c) 2-metil-3-heptanona
    d) (2S,3R)-2,3,4-trihidroxibutanal
    e) 2,2,4,4-tetrametil-3-pentanona
    f) 4-metil-3-penten-2-ona
    g) Butanodial
    h) 3-fenil-2-propenal
    i) 6,6-dimetil-2,4-ciclohexadienona
    j) p-nitroacetofenona

    3) Escriba las estructuras que se ajusten a las siguientes descripciones: (0.5)


    a) Una cetona, insaturada, C6H8O
    b) Una dicetona
    c) Una cetona aromática, C9H10O
    d) Un dieno aldehído, C7H8O

    Puntos Extra (deben hacer todos los puntos anteriores)

    6) El compuesto ciclodeca-1,3,5,7,9-pentaeno presentado a continuación, no es


    aromático, aunque posee el número de electrones apropiado (4n+2) de acuerdo con
    la regla de Hückel. Explique por qué este compuesto no es aromático. (0.25)

    6) Elabore una lista de los siguientes alcoholes en orden de velocidad decreciente de


    deshidratación en presencia de ácido: (0.25)
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    LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

    Taller 3. Compuestos Aromáticos

    7) En cada uno de los pares de alcoholes listados a continuación, señale cual debe ser
    más soluble en agua. Clasifique cada alcohol como primario, secundario o terciario.
    (0.5)
    a) (R)-pentan-2-ol y (S)-pentan-2-ol
    b) Butano-1,2,3-triol y 1-butanol
    c) Metanol y etanol
    d) Ciclohexanol y 2-butilciclohexan-1-ol
    e) Glicerol y etanol
    f) 1-decanol y 1-dodecanol
    g) Etanol y 1-octanol
    h) 1-propanol y 2-propanol

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