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Taller 3
Taller 3
2) Proponga una ruta de síntesis a partir de benceno o tolueno, teniendo en cuenta las
reglas de sustituciones sucesivas (0.5):
a) o-bromoetilbenceno
b) bencensulfonato de metilo
c) o-cloronitrobenceno
d) m-cloronitrobenceno
e) Ácido m-nitrobenzoico
3) Proponga un mecanismo de reacción para la siguiente transformación (0.4):
4) Complete los recuadros con los productos principales o reactivos según el caso. (0.5)
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Alcoholes
1) De los pares de compuestos presentados a continuación, haga una previsión de cual
tiene mayor temperatura de ebullición, justifique su respuesta explicando los factores
que afectan los valores de temperatura de ebullición en cada caso. (0.3)
a) Pentano-1,2-diol y 2-butanol
b) 1-octanol y etanodiol
c) 2-metil-2-propanol y 1-butanol
d) Alcohol bencílico y tolueno
3) Prediga cuál compuesto de cada par es más ácido. Explique sus respuestas. (0.3)
a) Ciclopentanol o 3-clorofenol
b) Ciclohexanol o ciclohexanotiol
c) Ciclohexanol o ácido ciclohexanocarboxilíco
d) 2,2-diclorobutan-1-ol o 1-butanol
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Aldehídos y cetonas
7) En cada uno de los pares de alcoholes listados a continuación, señale cual debe ser
más soluble en agua. Clasifique cada alcohol como primario, secundario o terciario.
(0.5)
a) (R)-pentan-2-ol y (S)-pentan-2-ol
b) Butano-1,2,3-triol y 1-butanol
c) Metanol y etanol
d) Ciclohexanol y 2-butilciclohexan-1-ol
e) Glicerol y etanol
f) 1-decanol y 1-dodecanol
g) Etanol y 1-octanol
h) 1-propanol y 2-propanol