EXERCICES SUR LE CHAPITRE 1.2.

2 : LES OSIDES Exercice 3 : structure d’un diholoside

Exercice 1 : la liaison osidique Après perméthylation d’un diholoside suivie d’une hydrolyse acide, on obtient les composés suivants :

1. Définir la liaison osidique (équation chimique simplifiée demandée). • 2,3,4,6 tétraméthyl !-D-mannopyranose

2. L’établissement de la liaison osidique peut s’effectuer de 2 manières. Ceci conduit à 2 groupes de • 2,3,6 triméthyl "-D-galactopyranose

diholosides dont les propriétés réductrices sont différentes. Expliquer pourquoi. 1. Donner, selon Haworth, la structure du diholoside ainsi que son nom précis.
2. Indiquer si le composé est réducteur ou non. Justifier.
Exercice 2 : pouvoir réducteur
Exercice 4 : étude d’un diholoside, le gentobiose
Soit les diholosides ou dérivés suivants :
L’hydrolyse du gentobiose donne du D-glucopyranose.
La méthylation suivie d’hydrolyse donne du 2,3,4,6-tétra-O-méthylglucose et du 2,3,4 tri-O-
O méthylglucose.
CH2OH Il est réducteur.
OH

O Il est hydrolysé par les ß-glucosidases.

OH OH Écrire la formule semi-développée du gentobiose.

HOH2C

O OH
Exercice 5 : étude d’un triholoside, le raffinose
HO O
CH2OH CH2
OH
OH O O
O

OH A OH B
(A) (B) OH
OH OH
O
O O
CH2OH
O

C OH
CH2OH

OH

1. Identifier les 3 glucides A, B et C qui entrent dans la composition du raffinose.

O 2. Donner le nom chimique de cet oside rendant compte des 3 glucides engagés, de la forme de leur cycle
et des types de liaisons entre les glucides.
3. Le raffinose est-il réducteur ? Justifier.

Exercice 6 : formule développée d’un tétraholoside

(C) (D) Écrire la formule chimique développée du tétraholoside suivant :

"-D-fructofuranosyl (2 # 4) !-D-glucopyranosyl (1 # 6) 2-amino-2-desoxy-"-D-galactopyranosyl (1 # 3) !-
Indiquer les molécules réductrices. Justifier vos réponses.
D-ribofuranose.

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Exercice 7 : structure d’un tétraholoside Exercice 11 : structure du lactose
Après perméthylation d’un tétraholoside branché suivie d’une hydrolyse acide, on obtient les composés 1. Écrire la formule développées du lactose : !-D-galactopyranosyl 1-4 D-glucopyranose
suivants : 2. Indiquer le résultat de la réaction de ce diholoside avec la liqueur de Fehling.
• 2,3,4,6 tétra-O-méthyl alpha-D-glucopyranose 3. Le lactose peut être hydrolysé par une enzyme : la !-galactosidase. Pour tester l’activité de cette
• 2,3,4,6 tétra-O-méthyl alpha-D-mannopyranose enzyme, on utilise couramment l’ONPG.
• 2,3 di-O-méthyl alpha-D-galactopypranose 3.1. Donner la signification du sigle ONPG.
• 2,3,6 tri-O-méthyl alpha-D-glucopyranose 3.2. Donner sa formule semi-développée.
1. Donner selon Haworth une structure du tétraholoside qui satisfait le résultat ci-dessus. 3.3. Donner la famille biochimique à laquelle il appartient.
2. Dire si ce holoside est réducteur ou non. Justifier.
Exercice 12 : hydrolyse enzymatique du saccharose
La "-fructosidase hydrolyse le saccharose ou !-D-glucopyranosyl 1-2 "-fructofuranoside.
Exercice 8 : ONPG
1. Écrire l’équation de la réaction d’hydrolyse en donnant les formules développées des composés.
L’ONPG (ortho-nitrophénylgalactoside) est un substrat fréquemment utilisé en microbiologie. Il résulte de la 2. Au cours de l’hydrolyse d’une solution de saccharose, il y a apparition d’un pouvoir réducteur et
condensation d’un ose : le !-D-galactopyranose et d’un alcool : l’ortho-nitrophénol. modification du pouvoir rotatoire de la solution. Justifier ces observations.
1. Écrire la formule développée de l’ONPG. Données :
L’hydrolyse de l’ONPG par la !-galactosidase donne du D-galactose et de l’ortho-nitrophénol, molécule Pouvoir rotatoire spécifique
colorée en jaune. Saccharose D-glucose D-fructose
-1 -1 -1 -1
2. Écrire l’équation de cette hydrolyse (formules développées exigées). + 66,5°.L.kg .dm + 52,2°.L.kg .dm – 92°.L.kg-1.dm-1

3. Replacer l’ONPG dans la classification des glucides en justifiant votre réponse.

Exercice 13 : le glycogène
Le glycogène hépatique ou musculaire est un polyholoside homogène constitué de résidus de
Exercice 9 : paroi de Staphylococcus aureus
D-glucopyranose unis entre eux par des liaisons ! 1-4 et portant des ramifications ! 1-6.
La paroi de Staphylococcus aureus contient un polyoside résultant de la répétition du diholoside suivant :
1. L’unité de base étant du D-glucopyranose, quelle information apporte la lettre D ?
2-N-acétyl-ß-D-glucosamine 1-6 acide N-acétylmuramique
2. Le D-glucopyranose est réducteur ; à quelle fonction est due cette propriété chimique ? Quel carbone
Écrire la formule de la N-acétyl-ß-glucosamine.
la porte ? Le glycogène est-il réducteur ? Justifier votre réponse.
3. Soit l’enchaînement suivant : "-D-glucopyranosyl 1-4 D-glucopyranose.
Exercice 10 : solution de saccharose et de lactose Donner le nom de l’enzyme qui hydrolyse la liaison osidique de ce diholoside.

On veut différencier 2 solutions contenant l’une du saccharose, l’autre du lactose. Pour cela on pratique une 4. La cellulose est un autre polymère homogène de glucose mais qui n’est pas digéré par l’organisme

hydrolyse acide et on étudie les propriétés réductrices (par la liqueur de Fehling) et l’action de la glucose humain. Pourquoi ?

oxydase sur chacune des solutions hydrolysées.

1. Décrire précisément ces réactions pour chacune des solutions : hydrolyse des diholosides, réduction de
la liqueur de Fehling et action de la glucose oxydase.
2. Pouvait-on procéder plus simplement pour différencier ces 2 solutions ?

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