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TP Aspirine
TP Aspirine
I- Etape de transformation : C’est lors de cette étape que la réaction chimique aura lieu et qu’il y
aura formation de l’aspirine.
Protocole :
1. Préparer un bain marie à 60°C. La température ne devra pas dépasser 70 °C.
2. Introduire dans un ballon 4,0 g d'acide salicylique en poudre.
3. Ajouter sous la hotte 8,0 mL d'anhydride éthanoïque. (Attention , vapeurs toxiques ! Il faut
prélever sous hotte et bien fermer le ballon)
4. Ajouter 5 gouttes d'acide sulfurique concentré. (Attention très dangereux!)
5. Agiter pour dissoudre le mélange.
6. Adapter un réfrigérant à eau sur le ballon. (Voir schéma ci-dessous)
7. Chauffer le mélange au bain-marie (60°C) pendant 25 min environ tout en agitant
régulièrement.
Questions :
1) Légender le schéma suivant :
Protocole :
8. Retirer le ballon du bain-marie tout en laissant le réfrigérant, attendre que le mélange
refroidisse. (Possibilité de plonger le ballon dans un cristallisoir rempli de glace)
9. Introduire progressivement, par petites quantités, environ 70 mL d'eau distillée par le haut
du réfrigérant.
10. Placer le ballon dans un bain d'eau glacée (eau froide + glaçons)
(Si il n’y a pas de solide dans votre ballon à ce moment, appeler la prof, dans le calme sans
paniquer et sans se mettre à pleurer même si l’absence de solide montre que vous avez tout loupé
et que quand je vais arriver vers vous je vais encore dire : « pffff mais qu’est ce que je vais faire de
vous mes pauvres enfants. » )
11. Filtrer sur montage Büchner et rincer à l'eau distillée froide.
12. Mettre de côté une petite quantité du produit brut (dans un morceau de papier filtre avec
votre nom).
13. Mettre en poudre le produit brut.
Questions
Données : en présence d'eau, l'anhydride éthanoïque réagit pour donner de l'acide éthanoïque qui est
soluble dans l’eau.
Solubilité de l’aspirine
Température
dans l’eau (en g/L)
20°C 2,0
25°C 3,3
37°C 10
100°C 70
1) Pourquoi avoir ajouter de l’eau dans le ballon et l’avoir placer dans l’eau glacée ?
2) Légender le schéma ci-dessous :
Protocole :
14. Le placer dans un bécher, ajouter 10 mL d’éthanol pur tiède, agiter avec un agitateur en
verre.
15. Ajouter dans ce bécher environ 10mL environ d'eau glacée et placer le dans la glace.
On observe la recristallisation de l'aspirine
16. Filtrer à nouveau sur Büchner.
Questions :
1) Quelle technique d’analyse que vous connaissez bien pourriez vous proposer pour déterminer si
le produit obtenu contient des impuretés ou non ?
2) Quelle est l’impureté susceptible d’être présente dans le solide à la fin de l’étape de traitement ?
Protocole
17. Sécher les cristaux entre deux morceaux de papier filtre et peser l’aspirine obtenu en la
plaçant dans un verre de montre préalablement pesé.
Questions :
np
Le rendement ρ d’une synthèse est le rapport (sans unité) : ρ=
n max
où np représente la quantité de produit pur effectivement obtenu et n max la quantité de produit pur que l’on
pourrait obtenir si la transformation était totale.
2) Comment pouvez-vous expliquer cette valeur ? Est-il possible d’avoir un rendement de 100 %?
Annexe I : Principe de la recristalisation
Principe
La recristallisation à pour but de purifier un produit en le débarrassant des impurétés qu’il pourrait
contenir. Cette technique repose sur la différence de solubilité entre les impuretés et le produit pur dans un
solvant donné à chaud et à froid.
Sachant qu’en général, la solubilité d’un solide diminue avec la température, la recristallisation consiste
donc à :
· Dissoudre le produit brut dans le minimum de solvant à ébullition.
· Refroidir la solution. Le produit cristallise seul, en laissant les impuretés en solution dans le solvant.
· Récupérer le solide désiré par filtration sur büchner
Choix du solvant
· Dissolution du solide : elle doit être faite dans le minimum de solvant nécessaire pour dissoudre
totalement le solide désiré, il faut donc l’ajouter par petites fractions, en chauffant entre chaque
ajout (si possible à reflux)
· Recristallisation : la qualité des cristaux dépend pour une grande part de la vitesse de refroidissement
de la solution. Elle ne doit être ni trop rapide (cristaux petits et impurs), ni trop lente
(emprisonnement des impuretés)
Annexe II : Interprétation microscopique de la synthèse de l'aspirine :
(pour s’entraîner sur le chapitre 14)
1. Attribuer aux atomes des liaisons suivantes leurs charges partielles δ+ ou δ- en s’aidant des
électronégativités des éléments : O-H et C-O. (liaison entourées)
2. Indiquer le site donneur et le site accepteur de doublet d’électrons qui interagissent dans l’étape 1.
Justifier leur caractère donneur ou accepteur de doublet d’électrons.
3. A l’aide de deux flèches courbes, représenter le mouvement des doublets d’électrons mis en jeu pour
expliquer les modifications des liaisons observées.
Etape 2 : dissociation
4. A l’aide de deux flèches courbes, représenter le mouvement des doublets d’électrons mis en jeu pour
expliquer l’étape 2 de dissociation.
r
5. Procéder de même pour expliquer l’étape finale.
Grille d’évaluation : TP Aspirine
oui non
Légender les schémas
Comprendre les étapes des différentes manipulations :
Analyser - Montage à reflux
- Filtration sur Buchner
- Recristallisation
Suivre les consignes de mise en œuvre des protocoles
Réaliser Déterminer les quantités de matières des réactifs
Déterminer la masse d’aspirine que l’on devrait obtenir