TP Aspirine

Nom-Prénom :
Chapitre 16 : TP : Synthèse de l’aspirine

L’aspirine, encore appelée acide acétylsalicylique fut synthétisée en 1897, il y a donc maintenant plus de
100 ans. Plus vieux médicament du monde, l’aspirine a traversé les siècles sans prendre une ride et
continue de faire la « une » des journaux scientifiques avec la mise en évidence de nouvelles indications
thérapeutiques. Comme son nom l’indique, l’acide acétylsalicylique est un dérivé des salicylés dont les
vertus antalgiques étaient connues depuis longtemps.
I- Etape de transformation : C’est lors de cette étape que la réaction chimique aura lieu et qu’il y
aura formation de l’aspirine.
Protocole :
1. Préparer un bain marie à 60°C. La température ne devra pas dépasser 70 °C.
2. Introduire dans un ballon 4,0 g d'acide salicylique en poudre.
3. Ajouter sous la hotte 8,0 mL d'anhydride éthanoïque. (Attention , vapeurs toxiques ! Il faut
prélever sous hotte et bien fermer le ballon)
4. Ajouter 5 gouttes d'acide sulfurique concentré. (Attention très dangereux!)
5. Agiter pour dissoudre le mélange.
6. Adapter un réfrigérant à eau sur le ballon. (Voir schéma ci-dessous)
7. Chauffer le mélange au bain-marie (60°C) pendant 25 min environ tout en agitant
régulièrement.
Questions :
1) Légender le schéma suivant :
2) Quel est l’intérêt d’utiliser un montage à reflux ?
3) L’équation de la réaction est la suivante :

La réaction de synthèse de l’aspirine a pour équation :
Acide salicylique Anhydride éthanoïque Acide acétylsalicylique Acide

(aspirine) éthanoïque
Compléter le tableau suivant :
Masse m
Quantité de
Espèce (en g) ou Masse Températu
État M (en matière n
chimique volume V volumique re de
physique g/mol) introduite
introduite (en mL) (en kg/L) fusion (°C)
(en mol)
introduit
Acide
138 - 159
salicylique
Anhydride
102 1,08 -73
éthanoïque
Acide
Liquide
sulfurique 0,25 mL 98 1,84 - 8,5.10-2mol
(ionique)
concentré
Aspirine - - - - 135 -
4) Quel est le réactif en excès ?

5) Que le réactif limitant ?
6) Quelle est la quantité de matière d’aspirine que l’on peut espérer récupérer en fin de réaction (si elle est
totale) ? En déduire la masse maximale que l’on peut récupérer en aspirine).
7) Quelle est le rôle de l’acide sulfurique ?
II- Étape de traitement : L’objectif est de récupérer l’aspirine solide :
Protocole :
8. Retirer le ballon du bain-marie tout en laissant le réfrigérant, attendre que le mélange
refroidisse. (Possibilité de plonger le ballon dans un cristallisoir rempli de glace)
9. Introduire progressivement, par petites quantités, environ 70 mL d'eau distillée par le haut
du réfrigérant.
10. Placer le ballon dans un bain d'eau glacée (eau froide + glaçons)
(Si il n’y a pas de solide dans votre ballon à ce moment, appeler la prof, dans le calme sans
paniquer et sans se mettre à pleurer même si l’absence de solide montre que vous avez tout loupé
et que quand je vais arriver vers vous je vais encore dire : « pffff mais qu’est ce que je vais faire de
vous mes pauvres enfants. » )
11. Filtrer sur montage Büchner et rincer à l'eau distillée froide.
12. Mettre de côté une petite quantité du produit brut (dans un morceau de papier filtre avec
votre nom).
13. Mettre en poudre le produit brut.
Questions
Données : en présence d'eau, l'anhydride éthanoïque réagit pour donner de l'acide éthanoïque qui est
soluble dans l’eau.
Solubilité de l’aspirine
Température
dans l’eau (en g/L)
20°C 2,0
25°C 3,3
37°C 10
100°C 70
1) Pourquoi avoir ajouter de l’eau dans le ballon et l’avoir placer dans l’eau glacée ?
2) Légender le schéma ci-dessous :
3) Quel est l’intérêt de ce type de filtration ?
4) Quelle(s) espèce(s) chimique(s) se trouvent dans le filtre ?
5) Quelle(s) espèce(s) chimiques se trouvent dans le filtrat ?
III- Etape de purification
Protocole :
14. Le placer dans un bécher, ajouter 10 mL d’éthanol pur tiède, agiter avec un agitateur en
verre.
15. Ajouter dans ce bécher environ 10mL environ d'eau glacée et placer le dans la glace.
On observe la recristallisation de l'aspirine
16. Filtrer à nouveau sur Büchner.
Questions :
1) Quelle technique d’analyse que vous connaissez bien pourriez vous proposer pour déterminer si
le produit obtenu contient des impuretés ou non ?
2) Quelle est l’impureté susceptible d’être présente dans le solide à la fin de l’étape de traitement ?
→ La technique utilisée ici est la recristallisation, le principe de la technique est expliquée en

annexe.
La suite du travail sera effectuée lors du TP suivant.

IV- Etape d’identification
1) Pourquoi est-il nécessaire à l’issue d’une synthèse d’identifier le produit obtenu ?
2) Quelles méthodes d’identification proposez-vous ? Les mettre en œuvre si possible et conclure.
V- Détermination du rendement de la synthèse :
Protocole
17. Sécher les cristaux entre deux morceaux de papier filtre et peser l’aspirine obtenu en la
plaçant dans un verre de montre préalablement pesé.
Questions :
np
Le rendement ρ d’une synthèse est le rapport (sans unité) : ρ=
n max
où np représente la quantité de produit pur effectivement obtenu et n max la quantité de produit pur que l’on
pourrait obtenir si la transformation était totale.
1) Calculer le rendement de la synthèse.
2) Comment pouvez-vous expliquer cette valeur ? Est-il possible d’avoir un rendement de 100 %?
Annexe I : Principe de la recristalisation
Principe
La recristallisation à pour but de purifier un produit en le débarrassant des impurétés qu’il pourrait
contenir. Cette technique repose sur la différence de solubilité entre les impuretés et le produit pur dans un
solvant donné à chaud et à froid.
Sachant qu’en général, la solubilité d’un solide diminue avec la température, la recristallisation consiste
donc à :
· Dissoudre le produit brut dans le minimum de solvant à ébullition.
· Refroidir la solution. Le produit cristallise seul, en laissant les impuretés en solution dans le solvant.
· Récupérer le solide désiré par filtration sur büchner
Choix du solvant
· Produit à purifier peu soluble à froid mais soluble à chaud

· Impuretés insolubles même à chaud (elles sont alors éliminées par filtration à chaud) ou solubles à
chaud et à froid (elles sont éliminées par la dernière filtration).
Quelques remarques sur la technique
· Dissolution du solide : elle doit être faite dans le minimum de solvant nécessaire pour dissoudre
totalement le solide désiré, il faut donc l’ajouter par petites fractions, en chauffant entre chaque
ajout (si possible à reflux)
· Recristallisation : la qualité des cristaux dépend pour une grande part de la vitesse de refroidissement
de la solution. Elle ne doit être ni trop rapide (cristaux petits et impurs), ni trop lente
(emprisonnement des impuretés)
Annexe II : Interprétation microscopique de la synthèse de l'aspirine :
(pour s’entraîner sur le chapitre 14)
Mécanisme réactionnel de la synthèse de l’aspirine
1. Attribuer aux atomes des liaisons suivantes leurs charges partielles δ+ ou δ- en s’aidant des
électronégativités des éléments : O-H et C-O. (liaison entourées)
Etape 1 : la première étape a pour équation
2. Indiquer le site donneur et le site accepteur de doublet d’électrons qui interagissent dans l’étape 1.
Justifier leur caractère donneur ou accepteur de doublet d’électrons.
3. A l’aide de deux flèches courbes, représenter le mouvement des doublets d’électrons mis en jeu pour
expliquer les modifications des liaisons observées.
Etape 2 : dissociation
Etape 3 : réaction acido-basique
4. A l’aide de deux flèches courbes, représenter le mouvement des doublets d’électrons mis en jeu pour
expliquer l’étape 2 de dissociation.
r
5. Procéder de même pour expliquer l’étape finale.
Grille d’évaluation : TP Aspirine
oui non
Légender les schémas
Comprendre les étapes des différentes manipulations :
Analyser - Montage à reflux
- Filtration sur Buchner
- Recristallisation
Suivre les consignes de mise en œuvre des protocoles
Réaliser Déterminer les quantités de matières des réactifs
Déterminer la masse d’aspirine que l’on devrait obtenir

oui non
- Recristallisation

oui non
- Recristallisation

oui non
- Recristallisation
oui non
- Recristallisation

oui non
- Recristallisation

oui non
- Recristallisation

oui non
- Recristallisation

TP Aspirine

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Chapitre 16 : TP : Synthèse de l’aspirine

2) Quel est l’intérêt d’utiliser un montage à reflux ?

3) L’équation de la réaction est la suivante :

Acide salicylique Anhydride éthanoïque Acide acétylsalicylique Acide

4) Quel est le réactif en excès ?

7) Quelle est le rôle de l’acide sulfurique ?

II- Étape de traitement : L’objectif est de récupérer l’aspirine solide :

3) Quel est l’intérêt de ce type de filtration ?

4) Quelle(s) espèce(s) chimique(s) se trouvent dans le filtre ?

5) Quelle(s) espèce(s) chimiques se trouvent dans le filtrat ?

III- Etape de purification

→ La technique utilisée ici est la recristallisation, le principe de la technique est expliquée en

La suite du travail sera effectuée lors du TP suivant.

1) Pourquoi est-il nécessaire à l’issue d’une synthèse d’identifier le produit obtenu ?

2) Quelles méthodes d’identification proposez-vous ? Les mettre en œuvre si possible et conclure.

V- Détermination du rendement de la synthèse :

1) Calculer le rendement de la synthèse.

· Produit à purifier peu soluble à froid mais soluble à chaud

Quelques remarques sur la technique

Mécanisme réactionnel de la synthèse de l’aspirine

Etape 1 : la première étape a pour équation

Etape 3 : réaction acido-basique

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