TD Chimie 16 - Additions Électrophiles - Corrigé
TD Chimie 16 - Additions Électrophiles - Corrigé
TD χ 16 − Additions électrophiles
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Exercice no 3 : Régiosélectivité (
Dans la réaction suivante, le cycle benzénique n’est pas affecté. Expliquer :
Cl
HCl
80%
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Exercice no 4 : Le MéthylTertioButylEther (MTBE) (
Le MTBE est un additif intéressant des carburants. Sa synthèse industrielle se fait par action du méthanol sur
le 2-méthylprop-1-ène en milieu acide. Proposer un mécanisme pour cette réaction. Justifier la régiosélectivité
observée.
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TD χ 16 − Additions électrophiles Lycée Chateaubriand 22/23
Corrections
1. (a) Les produits formés par action du (E)-3-méthylpent-2-ène A sur le chlorure d’hydrogène sont :
Cl Cl
HCl
Cl Cl Cl
majoritaire
(E)-3-méthylpent-2-ène passage par un carbocation IIIaire
minoritaire
mélange équimolaire de tous les stéréoisomères
(b) Les produits formés par action du (E)-3-méthylpent-2-ène A sur l’acide sulfurique aqueux sont :
OH OH
H2SO4,
H2O
OH OH OH
majoritaire
(E)-3-méthylpent-2-ène passage par un carbocation IIIaire
minoritaire
mélange équimolaire de tous les stéréoisomères
H H H H H
O O O
H - H
H H H
AE AN A/B
Cl
H Cl + Cl
Le produit majoritaire, d’après la règle de Markovnikov, est issu du carbocation le plus stable. Il est en effet stabilisé
par mésomérie :
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En solution aqueuse, l’acide sulfurique se dissocie totalement et est donc équivalent à H+ , il se déroule simul-
tanément des réaction d’AE et des réactions d’isomérisation :
H
H O H O H
O
H
H
AE A/B
A D et E
ou
H H
AE A/B
A B
ou
H
H
AE A/B
A C
Remarque
Le produit C est l’isomère minoritaire car c’est l’alcène le moins substitué (la règle de Zaïtsev stipule que plus
un alcène est substitué et plus il est stable).
H Cl
Cl
AE
Cl
Cl
2-chloro-3,3-diméthylbutane
Cl
réarrangement AN Cl
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