2C (精神異常薬)
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2C(2C- x)は、ベンゼン環の2位と5位であるメトキシ基を含むサイケデリックフェネチルアミンファミリーの総称である[1]。
概要
[編集]2Cファミリーの化合物のほとんどは、4位で親油性置換基も持っており、通常、より強力で代謝的に安定で、より長時間作用する化合物である[2]。現在知られている2C化合物のほとんどは、1970年代から1980年代にかけて、アレクサンダー・シュルギンによって最初に合成され、彼の著書『PiHKAL(Phenethylamines i Have Known And Loved)』に掲載された。シュルギンはまた、ベンゼン環とアミノ基の間の2つの炭素原子の頭字語である2Cという用語を作り出した[3]。
一覧
[編集]Nomenclature | R3 | R4 | 2D Structure | CAS number |
---|---|---|---|---|
2C-B | H | Br | ![]() |
66142-81-2 |
2C-Bn | H | CH2C6H5 | ![]() |
|
2C-Bu | H | CH2CH2CH2CH3 | ![]() |
|
2C-C | H | Cl | ![]() |
88441-14-9 |
2C-C-3[4] | Cl | Cl | ![]() |
|
2C-CN | H | C≡N | ![]() |
88441-07-0 |
2C-CP | H | C3H5 | ![]() |
|
2C-D | H | CH3 | ![]() |
24333-19-5 |
2C-E | H | CH2CH3 | ![]() |
71539-34-9 |
2C-EF | H | CH2CH2F | ![]() |
1222814-77-8 |
2C-F | H | F | ![]() |
207740-15-6 |
2C-G | CH3 | CH3 | ![]() |
207740-18-9 |
2C-G-1 | CH2 | ![]() |
||
2C-G-2 | (CH2)2 | ![]() |
||
2C-G-3 | (CH2)3 | ![]() |
207740-19-0 | |
2C-G-4 | (CH2)4 | ![]() |
952006-59-6 | |
2C-G-5 | (CH2)5 | ![]() |
207740-20-3 | |
2C-G-6 | (CH2)6 | ![]() |
||
2C-G-N | (CH)4 | ![]() |
207740-21-4 | |
2C-H | H | H | ![]() |
3600-86-0 |
2C-I | H | I | ![]() |
69587-11-7 |
2C-iP | H | CH(CH3)2 | ![]() |
1498978-47-4 |
2C-N | H | NO2 | ![]() |
261789-00-8 |
2C-NH2 | H | NH2 | ![]() |
168699-66-9 |
2C-PYR | H | ピロリジン | ![]() |
|
2C-PIP | H | ピペリジン | ![]() |
|
2C-O | H | OCH3 | ![]() |
15394-83-9 |
2C-O-4 | H | OCH(CH3)2 | ![]() |
952006-65-4 |
2C-MOM[5] | H | CH2OCH3 | ![]() |
|
2C-P | H | CH2CH2CH3 | ![]() |
207740-22-5 |
2C-Ph | H | C6H5 | ![]() |
|
2C-Se | H | Se CH3 | ![]() |
1189246-68-1 |
2C-T | H | SCH3 | ![]() |
61638-09-3 |
2C-T-2 | H | SCH2CH3 | ![]() |
207740-24-7 |
2C-T-3[6] | H | SCH2C(=CH2)CH3 | ![]() |
648957-40-8 |
2C-T-4 | H | SCH(CH3)2 | ![]() |
207740-25-8 |
2C-T-5 | ![]() |
|||
2C-T-6 | ![]() |
|||
2C-T-7 | H | S(CH2)2CH3 | ![]() |
207740-26-9 |
2C-T-8 | H | SCH2CH(CH2)2 | ![]() |
207740-27-0 |
2C-T-9 | ![]() |
207740-28-1 | ||
2C-T-10 | ![]() |
|||
2C-T-11 | ![]() |
|||
2C-T-12 | ![]() |
|||
2C-T-13 | H | S(CH2)2OCH3 | ![]() |
207740-30-5 |
2C-T-14 | ![]() |
|||
2C-T-15 | H | SCH(CH2)2 | ![]() |
|
2C-T-16[7] | H | SCH2CH=CH2 | ![]() |
648957-42-0 |
2C-T-17 | H | SCH(CH3)CH2CH3 | ![]() |
207740-32-7 |
2C-T-18 | ![]() |
|||
2C-T-19 | H | SCH2CH2CH2CH3 | ![]() |
|
2C-T-21 | H | S(CH2)2F | ![]() |
207740-33-8 |
2C-T-21.5 | ![]() |
648957-46-4 | ||
2C-T-22 | ![]() |
648957-48-6 | ||
2C-T-23 | ![]() |
|||
2C-T-24 | ![]() |
|||
2C-T-25 | ![]() |
|||
2C-T-27 | ![]() |
648957-52-2 | ||
2C-T-28 | ![]() |
648957-54-4 | ||
2C-T-30 | ![]() |
|||
2C-T-31 | ![]() |
|||
2C-T-32 | ![]() |
|||
2C-T-33 | ![]() |
|||
2C-DFM[8]:770 | H | CHF2 | ![]() |
|
2C-TFM | H | CF3 | ![]() |
159277-08-4 |
2C-TFE | H | CH2CF3 | ![]() |
|
2C-YN | H | C≡CH | ![]() |
752982-24-4 |
2C-V | H | CH=CH2 | ![]() |
|
2C-AL | H | CH2CH=CH2 | ![]() |
合法性
[編集]カナダ
[編集]2016年10月12日の時点で、置換フェネチルアミンである2C-xファミリーは、カナダでは規制物質法(Schedule III)で規制されている[9]。
出典
[編集]- ^ Alexander Shulgin, Tania Manning and Paul F Daley. The Shulgin Index. Volume 1. Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds. Transform Press, 2011. ISBN 978-0-9630096-3-0
- ^ Daniel Trachsel, David Lehmann and Christoph Enzensperger. Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion, pp 762-810. Nachtschatten Verlag AG, 2013. ISBN 978-3-03788-700-4
- ^ Shulgin, Alexander; Shulgin, Ann (September 1991). PiHKAL: A Chemical Love Story. Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628.
- ^ Takahashi M, Nagashima M, Suzuki J, Seto T, Yasuda I, Yoshida T. Creation and application of psychoactive designer drugs data library using liquid chromatography with photodiode array spectrophotometry detector and gas chromatography–mass spectrometry. Talanta, 15 Feb 2009, 77(4): 1245–1272. doi:10.1016/j.talanta.2008.07.062
- ^ Leth-Petersen S, Petersen IN, Jensen AA, Bundgaard C, Bæk M, Kehler J, Kristensen JL. 5-HT2A/5-HT2C receptor pharmacology and intrinsic clearance of N-benzylphenethylamines modified at the primary site of metabolism. ACS Chem. Neurosci., 16 Nov 2016, 7 (11), 1614–1619. doi:10.1021/acschemneuro.6b00265
- ^ “Shulgin's Sulfur Symphony – Part I”. countyourculture (15 January 2011). 19 September 2019時点のオリジナルよりアーカイブ。22 October 2017閲覧。
- ^ Daniel Trachsel (2003). “Synthesis of novel (phenylalkyl)amines for the investigation of structure-activity relationships. Part 2. 4-Thio-substituted [2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]amines (=2,5-dimethoxybenzeneethanamines)”. Helvetica Chimica Acta 86 (7): 2610–2619. doi:10.1002/hlca.200390210.
- ^ Daniel Trachsel; David Lehmann; Christoph Enzensperger (2013). Phenethylamine: Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Verlag AG. ISBN 978-3-03788-700-4
- ^ “Canada Gazette – Regulations Amending the Food and Drug Regulations (Part J — 2C-phenethylamines)”. Canada Gazette. Government of Canada: Public Works and Government Services Canada (2016年5月4日). 2016年8月28日閲覧。