Lauryn Hill debütáló – és egyben egyetlen – szóló stúdióalbumának megjelenése szeizmikus hullámokat keltett 1998-ban. A lemez egy elképesztően nyers, mély betekintés a korszak egyik legnagyobb szupersztárjának, és egyben magának a korszaknak a mélyébe. Évtizedekkel később még mindig mérföldkőként tekinthetünk a The Miseducation of Lauryn Hillre. A lemezen a természetfeletti tehetséggel megáldott Hill kezében összpontosul a teljes kreatív kontroll; vad, önbizalomtól duzzadó rapszövegek váltakoznak gospellel átitatott dallamokkal, melyekben hangja a lélek húrjait pengeti. Az album a lélek legmélyére ásott le egy olyan időszakban, amelyben a fekete nőket gyakran egydimenziós archetípusokként ábrázolták. Ebben a miliőben írt Hill az élet sikereiről és nehézségeiről, majd olyan rendkívüli szívvel, lélekkel, őszinteséggel és unikalitással adta elő azokat, hogy az a létezés egyetemes kinyilatkoztatásává emelte az albumot. A lemez zeneisége, líraisága és őszinte zsenije azóta is megismételhetetlen, időtállósága annyira erős, hogy a következő generációk sorra fedezik fel maguknak.
A Miseducation egy erőteljes érzelmi viharban született. Azután, hogy Hill 7 évig volt a politikailag jelentős hiphop trió, a Fugees hangja, zavaros afférba elegyedett csapattársával, Wyclef Jeannel, ezt követően pedig nekilátott, hogy dokumentálja az életében zajló jelentős átalakulások időszakát – többek között annak a legendás csapatnak a hanyatlását, amelynek a gimnázium óta tagja volt. Ez a trauma egyben egy új élet kezdete is volt: Hill terhessége, majd Rohan Marley-val való első gyermekének, Zionnak születése fizikásan és mentálisan is megváltoztatta, eközben pedig spiritualitása vezette. Ennek az érzelmi kavalkádnak köszönhetjük tehát a hiphop egyik legőszintébb albumát, amely az egész világ szemében generációjának legkiemelkedőbb alakjává emelte Hillt.
A Miseducation intrójában egy tanárt hallhatunk névsorolvasás közben, ahol is Lauryn Hill az egyetlen hiányzó. Ez az album üzenete is, mely olyan élményekből és tapasztalatokból táplálkozik, amelyekre csak az élet taníthat. Hill az album során úgy végzi ki érzelmileg exét (akiről már akkor mindenki sejteni vélte, hogy maga Jean), hogy ugyan szövegei merészek és néhol könyörtelenek, a dalok R&B-harmóniái lágyak és finomak. Ez akkoriban már-már szentségtörésnek számított. (Még három évvel később is, Method Man és Mary J. Blige „All I Need” remixének idején is a nőgyűlölet szerves része volt a hardcore rapnek, míg az R&B-t a műfaj lágyabb, nőiesebb oldalának tekintették.) A lemez ugyanakkor bevezetőt is jelentett a mainstreambe, amely akkoriban még mindig hajlamos volt lealacsonyítani a hiphopban rejlő zeneiségét. A Miseducation középpontjában egy fiatal nő áll. Lázadó és sebezhető egy olyan világban, amelyben a hiphoplistákat egy hipermaszkulin világnézet dominálja. Ugyanakkor felnyitotta a mainstream szemét, amely még mindig nyitottan becsmérelte a hiphop muzikalitását.
A lemez részben Jamaicában, Bob Marley otthonában, a Hope Roadon készült. Borítójának ötlete Hill fejéből pattant ki, és a The Wailers Rastaman Vibration című lemezének képe előtt tiszteleg. A dalok örökérvényűségét és kulcsát a klasszikus Motown/Stax hangzás adja, amely bemutatja Hill énekesi zsenijét: mi sem példázza ezt jobban, hogy 1999-ben a többsávos Doo Wop (That Thing) önmagában is két jelölést váltott Grammyre az ötből. Nemcsak dalai frissességének méltó elismerése volt ez, Hill zenéjével bevezette a hiphop eme generációját a feminizmus alapjaiba.
Gyakran képezi diskurzus tárgyát, valójában mennyire is sebezhető Hill a Miseducationön. Hiszen egyszerre feszeget komoly kérdéseket, erős és sokrétű. Hill, aki egykor történelemtanulmányokat folytatott a Columbia Egyetemen, górcső alá veszi korai éveit a New Jersey-i Newarkban. Az Every Ghetto, Every Cityben – amelyben a zongoraszólamot Loris Holland, a híres Brooklyn Pilgrim templom zenei igazgatója játssza – élesen és érzékenyen, szociopolitikai szemüvegen keresztül vizsgál társadalmi jelenségeket, míg az Everything Is Everythingben – amelynek klasszikus '70-es évekbeli soul hangzását egy, akkor még ismeretlen nevű zongorista, John Legend közreműködésével alkotta meg – egy jogfosztott világban való felnövés természetéről elmélkedik.
A Miseducation azt is bizonyítja, hogy a tiszta szív és a vakmerő érzelmi önazonosság önmagában is lehet út a szabadsághoz. Ahogyan Hill a politikai üzenettel bíró kóanban, az Everything Is Everythingben fogalmaz: „My practice extending across the atlas, I begat this”. Hill generációjának egyszeri és megismételhetetlen tehetsége volt és marad is, aki újításaival évtizedek óta inspirál másokat. Sok művész éveken keresztül ad ki anyagokat, abban reménykedve, hogy művei egyszer majd tudnak egy olyan egészet alkotni, amellyel újraformálhatja a kultúrát, így halhatatlanná válva. Nos, Lauryn Hillnek mindezt egyetlen albummal sikerült elérnie.