Бис-(2-хлорэтил)этиламин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бис-​​(2-​хлорэтил)​этиламин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C6H13Cl2N
Физические свойства
Молярная масса 170,08 г/моль
Плотность 1,0861 г/мл (при +20 °C)
Термические свойства
Температура
 • плавления −3,4 ± 0,1 °C[1]
 • кипения 194 ± 1 °C[1]
Давление пара 0,25 ± 0,01 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 538-07-8
PubChem
SMILES
InChI
RTECS 10391
Номер ООН 2810
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 4: Очень кратковременное воздействие может вызвать смерть или крупные остаточные повреждения (например, тетраэтилсвинец, синильная кислота, фосфин)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
2
4
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Бис(2-хлорэтил)этиламин, известный также как Газ HN1, Вещество HN1, Nitrogen mustard HN1 — это хлорорганическое соединение, простейшее производное бис-β-хлорэтиламина с химической формулой C2H5N(CH2CH2Cl)2. Часто называемый просто HN1, он является мощнейшим боевым отравляющим веществом кожно-нарывного и раздражающего действия, и является азотистым ипритом, боевым отравляющим веществом ("газом"), изначально планировавшимся к применению в военных целях, в качестве компонента химического оружия. Первоначально HN1 был разработан в 1920-х и 1930-х годах с целью выведения бородавок на коже, но позже стал применяться в военных целях. Вследствие возможности его применения в военных целях, его производство и применение строго ограничивается и регулируется согласно Международной Конвенции о запрещении химического оружия.

При нормальных условиях «газ HN1», на самом деле, вовсе не газообразный. Он представляет собой маслянистую, вязкую жидкость от бесцветного до бледно-жёлтого цвета (чистый HN1 бесцветен, цвет обусловлен примесями) и резким, неприятным, раздражающим, рыбным или тухлым запахом[2].

Бис-(2-хлорэтил)этиламин, известный также как "Азотистый иприт HN1», «Nitrogen mustard HN1», «газ HN1» или просто «HN1»
Метил-бис-(2-хлорэтил)амина гидрохлорид, известный также как «Азотистый иприт HN2», Nitrogen mustard HN2, «газ HN2» или просто «HN2», хлорметин, мехлоретамин, мустин, мустарген, эмбихин
«Трис-(2-хлорэтил)амина гидрохлорид, известный также как Азотистый иприт HN3», «газ HN3», «вещество HN3» или просто «HN3»

Механизм действия

[править | править код]

Все азотистые иприты алкилируют ДНК быстро делящихся клеток кожи. Однако для проявления алкилирующих свойств необходимо превращение (циклизация) в соответствующую соль азиридиния. Скорость этой реакции циклизации в биологически активную азиридиниевую соль сильно зависит от значения pH среды, так как протонированный амин не может циклизироваться. Ион азиридиния затем реагирует с водой в более медленной реакции гидролиза, при которой образуются неактивные соединения. При рН 8 (то есть при щелочной реакции среды) большая часть соединения практически сразу же превращается в азиридиниевую соль, с последующим медленным гидролизом в воде. При рH 4 (то есть при кислой реакции среды), напротив, циклизация в биологически активный азиридиний происходит медленно, а последующий гидролиз достаточно быстро. А поскольку в жидкостях и тканях организма реакция в норме слабо щелочная (pH ~ 7,4-7,7), то это обуславливает высокую скорость циклизации азотистых ипритов в водных средах организма в биологически активный азиридиний, быстрое проявление ими алкилирующего действия и последующий сравнительно медленный гидролиз.