Preskočiť na obsah

Histidín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Histidín
Histidín
Histidín
Histidín
Histidín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H9N3O2
Systematický názov kyselina 2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl) propanová
Synonymá imidazolalanín
Vzhľad biely kryštalický prášok
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 155,2 u
Molárna hmotnosť 155,16 g/mol
Teplota varu 458,9 °C (101,3 kPa)
Teplota rozkladu 287 °C
Rozpustnosť vo vode:
3,82 g/100 ml (20 °C)
Teplota vzplanutia 231,3 °C
pKA 1,82 (karboxy), 9,17 (amino), 6,00 (imidazol)
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky
podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Škodlivá látka
Škodlivá
látka
(Xn)
Vety R R?
Vety S S22, S24/25, S26, S36/37
Ďalšie informácie
Číslo CAS 71-00-1 (L-enantiomér)
351-50-8 (D-enantiomér)
EINECS číslo 200-745-3
Číslo RTECS MS3070000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Histidín (skratka His alebo H[1]) je proteínogénna aminokyselina. U človeka je histidín považovaný za esenciálnu aminokyselinu, pretože si ju nedokáže syntetizovať, ale väčšinou len u detí. Je kódovaný kodónmi CAU a CAC.

Histidín bol prvýkrát izolovaný nemeckým lekárom Albrechtom Kosselom v roku 1896.[2]

Štruktúra

[upraviť | upraviť zdroj]

Histidín, podobne ako ostatné α-aminokyseliny, existuje v podobe dvoch enantiomérov, ale len L-enantiomér sa bežne vyskytuje v biologických systémoch.

Imidazolový kruh histidínu existuje v dvoch tautoméroch – atóm vodíka sa môže nachádzať na dusíkových atómoch Nδ alebo Nε.[3] Tieto tautoméry sa niekedy označujú skratkami Hid a Hie.[4]

Tautoméry imidazolovej skupiny histidínu

pKa bočného reťazca histidínu (imidazolu) je približne 6,0,[5][6] čo znamená, že pri pH v bunke je asi 10 % histidínu protónovaných. V takom prípade sú protónované oba dusíkové atómy imidazolového kruhu. Tento izomér sa takisto označuje skratkou Hip.[4]

Imidazolová skupina histidínu sa často účastní väzby na atóm kovu v metaloproteínoch, teda bielkovinách, ktoré vo svojej štruktúre viažu atóm kovu.[7]

Metabolizmus

[upraviť | upraviť zdroj]

Biosyntéza

[upraviť | upraviť zdroj]

Väčšina uhlíkových atómov histidínu pochádza z fosforibozylpyrofosfátu. Posledný uhlíkový atóm pochádza zo štruktúry ATP. Počas syntézy dochádza k otvoreniu pyrimidínového kruhu adenínu. Následne sa odštiepi 5-aminoimidazol-4-karboxamidribonukleotid (AICAR), ktorý sa recykluje v syntéze purínových báz, a imidazolgylcerolfosfát, ktorý sa postupne premení na histidín.[8]

Biosyntéza histidínu

Enzým histidínlyáza premieňa histidín na amoniak a kyselinu urokanovú.[8] Nedostatok tohto enzýmu sa prejavuje vo forme vzácnej metabolickej poruchy histidinémie.[9] Kyselina urokanová sa potom rozkladá na 4-imidazolón-5-propionát, N-formiminoglutamát a nakoniec na glutamát.[8] To z histidínu robí glukogénnu aminokyselinu.

Histidín je často súčasťou aktívnych miest enzýmov.[8]

V ľudskom tele funguje histidín ako prekurzor pre výrobu histamínu a karnozínu.[10] Syntézu histamínu katalyzuje histidíndekarboxyláza, ktorá z histidínu štiepi oxid uhličitý:[8]

histidín → histamín + CO2

Histidín nemá žiadny pozorovateľný vyplv na liečbu reumatickej artritídy.[10] Účinok histidínu na liečbu vysokého tlaku nie je úplne jasný, je možné, že histidín znižuje vysoký tlak len u určitých populácii.[10] Histidín je súčasťou karnozínu, ktorý pomáha s kardiovaskulárnymi problémami.[10]

Bezpečnosť

[upraviť | upraviť zdroj]

Smrtiaca dávka (LD50) pre potkana pri orálnom podaní je viac ako 8000 mg/kg.[11] Pre ľudí nie je známa tolerovateľná horná dávka, ale podľa výskumov je to viac než 4,5 g/deň.[10]

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides [online]. iupac.qmul.ac.uk, [cit. 2023-04-07]. Dostupné online.
  2. M. E. Jones. Albrecht Kossel, a biographical sketch. Yale J Biol Med., 1953, roč. 26, čís. 1, s. 80-97. Dostupné online. ISSN 0044-0086.
  3. LI, Shenhui; HONG, Mei. Protonation, Tautomerization, and Rotameric Structure of Histidine: A Comprehensive Study by Magic-Angle-Spinning Solid-State NMR. Journal of the American Chemical Society, 2011-02-09, roč. 133, čís. 5, s. 1534–1544. Dostupné online [cit. 2023-04-09]. ISSN 0002-7863. DOI10.1021/ja108943n. (po anglicky)
  4. a b KIM, Meekyum Olivia; NICHOLS, Sara E.; WANG, Yi. Effects of histidine protonation and rotameric states on virtual screening of M. tuberculosis RmlC. Journal of Computer-Aided Molecular Design, 2013-03-01, roč. 27, čís. 3, s. 235–246. Dostupné online [cit. 2023-04-12]. ISSN 1573-4951. DOI10.1007/s10822-013-9643-9. (po anglicky)
  5. Chapter 27: Amino Acids, Peptides and Proteins [online]. [Cit. 2023-04-09]. Dostupné online.
  6. Amino Acids [online]. www.vanderbilt.edu, [cit. 2023-04-09]. Dostupné online.
  7. GLUSKER, Jenny P.. Structural Aspects of Metal Liganding to Functional Groups in Proteins. Zväzok 42. [s.l.] : Academic Press, 1991-01-01. (Metalloproteins: Structural Aspects.) DOI: 10.1016/S0065-3233(08)60534-3. Dostupné online. DOI:10.1016/s0065-3233(08)60534-3 S. 1–76. (po anglicky)
  8. a b c d e VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034-1035, 1059, 1078-1079.
  9. AINSLIE, Garrett R.; GIBSON, K. Michael; VOGEL, Kara R.. Chapter 9 - mTOR, Autophagy, Aminoacidopathies, and Human Genetic Disorders. Boston : Academic Press, 2016-01-01. DOI: 10.1016/B978-0-12-802733-2.00010-4. Dostupné online. ISBN 978-0-12-802733-2. DOI:10.1016/b978-0-12-802733-2.00010-4 Kapitola 9.3.4 Histidinemia, s. 151-152. (po anglicky)
  10. a b c d e THALACKER-MERCER, Anna E; GHELLER, Mary E. Benefits and Adverse Effects of Histidine Supplementation. The Journal of Nutrition, 2020-10-01, roč. 150, čís. Supplement: The Tenth Workshop on the Assessment of Adequate and Safe Intake of Dietary Amino Acids (10th AAAW), s. 2588S–2592S. Dostupné online [cit. 2023-04-09]. ISSN 0022-3166. DOI10.1093/jn/nxaa229. (po anglicky)
  11. Histidine [online]. go.drugbank.com, [cit. 2023-04-09]. Dostupné online.

Iné projekty

[upraviť | upraviť zdroj]
  • Spolupracuj na Commons Commons ponúka multimediálne súbory na tému Histidín

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Histidin na českej Wikipédii.