Місто було засноване Британською Ост-Індською компанією в 1659 році. Воно розташоване в бухті затоки Джеймса (James Bay), названої на ім'я герцога Йоркського, пізніше Джеймса II. У 3 км на південь від міста розміщена резиденція губернатора (Plantation House) і собор Святого Павла (Cathedral of St. Paul's). За 4 км на північний захід знаходиться селище Лонгвуд, куди був засланий і помер у 1821 році Наполеон. Його будинок у Лонгвуді охороняється урядом Франції.
Одна з найвідоміших особливостей Джеймстауна — так звана Драбина Іакова, довга похила площина довжиною в 900 футів (приблизно 700 кроків), яка, як тут кажуть, «розбиває ваше серце при підйомі і ламає вашу шию при спуску». Цю споруду було побудовано 1829 року, щоб з'єднати Джеймстаун з гарнізоном на Пагорбі Сходів, і використовувалася для транспортування боєприпасів. Вона продовжує використовуватися й донині, хоча і для інших цілей. Сходи дуже популярні серед туристів, щороку там відбувається забіг на час, на який з'їжджаються люди зі всього світу.
У 1998 році населення Джеймстауна становило 864 людини, тобто приблизно 1/6 всього населення острова.
Місто знаходиться у зоні, котра характеризується вологим тропічним кліматом. Найтепліший місяць — лютий із середньою температурою 18.9 °C (66 °F). Найхолодніший місяць — серпень, із середньою температурою 13.9 °С (57 °F).[1]