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Fawcetidina

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Fawcetidina
Nombre IUPAC
(1R)-2,3,4,4aβ,6,6aβ,7,8-Octahidro-8β-metil-1β,9bβ-propano-5H-indeno[7,1-bc]azepin-5-ona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C16H23NO
Identificadores
Número CAS 14912-31-3[1]
ChEBI 4988
ChemSpider 390907
PubChem 442473
KEGG C09862
Propiedades físicas
Masa molar 245,364 g/mol
Punto de ebullición 125 °C (398 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La fawcetidina es un alcaloide piperidínico tetracíclico aislado de los licopodios Lycopodium fawcettii, Lycopodium alopecuroides y Lycopodium phlegmaria (Lycopodiaceae)[2]

Derivados

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 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
Epidihidrofawcetidina
C16H25NO 247.380 Sólido. PF = 156 - 157 °C Aislado de Lycopodium phlegmaria (Lycopodiaceae)[3]
Anhidroaposerratinina
C16H23NO2 62023-85-2 261.363 Sólido. PF = 151 °C Aislado de Lycopodium verticillatum (Lycopodiaceae)[4] [α]D = +211 (Cloroformo)
Alolicopina
C16H21NO2 23185-50-4 259.347 Cristales (Éter). PF = 53 - 56 °C Aislado de Lycopodium alopecuroides (Lycopodiaceae)[5]
11S-Hidroxifawcetidina
C16H23NO2 942502-18-3 261.363 Sólido amorfo Aislado de Lycopodium serratum.[6] [α]23D = +134.2 (c, 0.28 en cloroformo)
2S,11S-Dihidroxifawcetidina
C16H23NO3 942502-19-4 277.363 Sólido amorfo Aislado de Lycopodium serratum [α]23D = +84.7 (c, 0.2 en cloroformo)
8S,11S-Dihidroxifawcetidina
C16H23NO3 942502-20-7 277.363 Sólido amorfo Aislado de Lycopodium serratum

Síntesis

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Pan y colaboradores realizaron la síntesis total de acuerdo al siguiente esquema sintético:[7]

Biosíntesis

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Biosíntesis

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Inubushi propuso el siguiente esquema de biosíntesis para la fawcetidina y la serratinina.[8]​ La fawcetidina puede provenir de la deshidratación de la fawcetimina.

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Burnell, R.H.JCS, 1959, 3091- 3093
  3. Inubushi, Y. et al., Yakugaku Zasshi, 1982, 102, 434
  4. Nyembo, L. et al., Bull. Soc. Chim. Belg., 1976, 85, 595
  5. Ayer, W.A. et al., Can. J. Chem., 1969, 47, 2449; 2457
  6. Katakawa, K. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 1024- 1028
  7. Pan et al. J. Org. Chem. 2012, 77, 4801−4811
  8. Y. Inubushi, H. Ishii, B. Yasui, T. Harayama, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 1551