Antrakinon
Antrakinon C14H8O2 | |||||
---|---|---|---|---|---|
![]() | |||||
IUPAC nomenklatura | Antrakinon | ||||
Ostala imena | 9,10-antrakinon | ||||
Identifikacijski brojevi | |||||
CAS broj | 84-65-1 ✓ | ||||
UN broj | 3143 ? | ||||
RTECS broj | CB4725000 ? | ||||
EC broj | 201-549-0 ✓ | ||||
PubChem broj | 6780 ✓ | ||||
Osnovna svojstva | |||||
Molarna masa | 208,216 g·mol−1 | ||||
Izgled | Žuta krutina | ||||
Gustoća |
1,308 g/cm3 | ||||
Talište | 286 °C | ||||
Vrelište | 379,8 °C | ||||
Topljivost u vodi |
Netopljiv | ||||
Struktura | |||||
Sigurnosne upute | |||||
| |||||
Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima. | |||||
Portal:Kemija |
Antrakinon (antra[cen] + kinon), kemijske formule C14H8O2, je najvažniji derivat antracena. Antrakinon je blijedožuta kristalna tvar netopljiva u vodi, slabo topljiva u alkoholu, eteru i acetonu. Dobiva se oksidacijom antracena s pomoću natrijeva dikromata i sintetski iz anhidrida ftalne kiseline i benzena. Služi za proizvodnju važnih antrakinonskih bojila, na primjer alizarina.[1]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/Caloplaca_thallincola.jpg/250px-Caloplaca_thallincola.jpg)
Kinoni (kin[in] + [ket]oni) su nezasićeni ciklički diketoni, snažno (intenzivno) obojene, fiziološki važne kemijske tvari prisutne u biljkama i nekim životinjama. Strukturno im je obilježje to što njihove dvije karbonilne skupine (–CO) s ostalim ugljikovim atomima tvore ciklički sustav povezanih (konjugiranih) dvostrukih veza. Temeljni je spoj skupine kinon (p-benzokinon), C6H4O2. Kinonima pripadaju i naftokinoni, antrakinoni, juglon, a od derivata (izvedenih spojeva) neki antibiotici, vitamin K i drugi. Sintetski derivati kinonâ upotrebljavaju se u proizvodnji bojila (napose derivati antrakinona) i sredstava protiv biljnih štetočina (osobito derivati benzokinona i naftokinona).
Za razliku od anorganskih pigmenata, koji su poznati od davnine, organski su se pigmenti u posljednjih stotinjak godina veoma razvili, zahvaljujući velikim dostignućima kemije sintetskih materijala, te razvoju grafičke industrije i sve većoj upotrebi raznobojnog tiska. Organski su pigmenti, kao i bojila, obojene čvrste tvari, koje se prema svom sastavu ubrajaju u organske spojeve. Međutim, od bojila se bitno razlikuju po tome što su praktički netopljivi u mediju u kojemu se primjenjuju, pa se upotrebljavaju u obliku sitne suspenzije.
U usporedbi s anorganskim pigmentima, u organskim je pigmentima šira paleta boja i veći izbor prijelaznih nijansi, veća jakost i svjetloća boje, čišći ton, izdašniji su i veće gustoće. Organski pigmenti nisu toliko postojani na povišenim temperaturama, zbog topljivosti, iako slabe, neotporni su prema organskim otapalima, a osim toga, mnogo su skuplji od anorganskih pigmenata. Njihova je pokrivna moć slabija od moći pokrivanja anorganskih pigmenata, ali su stoga prozirni (transparentni), što je njihova posebna odlika, osobito cijenjena u tiskarstvu. To se ogleda i u pregledu njihove potrošnje: 45% organskih pigmenata troši se za pripravu tiskarskih boja, 36% za pigmentiranje sredstava za ličenje, 15% za bojenje sintetskih materijala, a ostatak od 4% u različite druge svrhe.
Za razlikovanje velikog mnoštva sintetskih organskih pigmenata od velike je pomoći njihova podjela prema oznakama navedenim u međunarodno priznatom indeksu (eng. Colour Index). Oznaka se za svaki pojedini pigment sastoji od slova i brojaka, a opisuje vrstu tvari, boju, redni broj i pripadnost nekoj od grupa kemijskih spojeva. Tako na primjer, oznaka C.I. PR 177, 65 300 označuje da je to prema Colour Index (C.I.) pigment (P) crvene (R) boje, rednog broja 177, koji pripada grupi antrakinonskih (od 58 000 do 72 999) pigmenata.
Organski su pigmenti sintetski spojevi koji se prema svojoj kemijskoj strukturi mogu višestruko razvrstati. Obično se razlikuju dvije glavne grupe organskih pigmenata: azo pigmenti i ostali organski pigmenti. Iako je zajedničko strukturno svojstvo druge grupe što su to policiklički spojevi s kondenziranim prstenima, ta grupa organskih pigmenata obuhvaća vrlo različite organske spojeve, od kojih su najvažniji ftalocijanini, dioksazini i karbonilni policiklički spojevi.
Pod antrakinonskim pigmentima razumijeva se veća skupina pigmenata koji se od antrakinona odvode ili su mu strukturno slični. Razlikuju se dvije glavne grupe antrakinonskih pigmenta: aminoantrakinonski pigmenti i polikarbociklički antrakinonski pigmenti. U aminoantrakinonskim su pigmentima obično dvije antrakinonske strukturne jedinice povezane posredovanjem amino skupina. Takvi su na primjer pigmenti antrapirimidinski žuti, flavantronski žuti, indantronski plavi i drugi.[2]
- ↑ antrakinon. Hrvatska enciklopedija. Leksikografski zavod Miroslav Krleža
- ↑ "Tehnička enciklopedija" (Boje i lakovi), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.