Ugrás a tartalomhoz

Ribóz

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ribóz
IUPAC-név (3R,4S,5R)-5-(hidroximetil)-tetrahidrofurán-2,3,4-triol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 50-69-1
PubChem 5779
SMILES
C([C@@H]1[C@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H10O5
Moláris tömeg 150,13 g/mol
Megjelenés Fehér színű, szilárd
Sűrűség 0,8 g/cm³[1]
Olvadáspont kb. 90-95 °C[1]
Oldhatóság (vízben) Jól oldódik
Veszélyek
EU osztályozás Nincsenek veszélyességi szimbólumok[1]
R mondatok Nincs R-mondat[1]
S mondatok Nincs S-mondat[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ribóz (az élő szervezetekben d-ribóz formájában található meg) egy monoszacharid, pontosabban egy aldopentóz (öt szénatomos, aldehidcsoportot tartalmazó szénhidrát). Jelentőségét az adja, hogy részt vesz az RNS felépítésében, illetve más biokémiai szempontból fontos molekulákban (pl. az ATP-ben) is megtalálható. A ribóz emiatt minden élő szervezetben előfordul.

A ribózhoz hasonló szénhidrát a dezoxiribóz (vagy pontosabban 2-dezoxi-d-ribóz), a DNS építőköve. Ez a ribóztól abban különbözik, hogy a 2-es szénatomjához nem kapcsolódik hidroxilcsoport.

Az arabinóz sztereoizomerje. Nevét az arabinóz betűinek átrendezésével kapta.[2]

Tulajdonságai

[szerkesztés]
A ribóz öttagú gyűrűs alakja

A ribóz szobahőmérsékleten fehér színű, kristályos vegyület. Édes íze van, édesítőereje 33%-a a közönséges cukorénak.[3] Öttagú gyűrűvé (úgynevezett laktolgyűrűvé) záródhat, az öttagú gyűrűs alak neve ribofuranóz.

Az egyensúlyi vizes oldatában előforduló 5 tautomer a következő:[3]

  • d-ribóz (nyílt láncú): 0,05%
  • α-d-ribopiranóz: 21,5%
  • β-d-ribopiranóz: 58,5%
  • α-d-ribofuranóz: 6,5%
  • β-d-ribofuranóz: 13,5%

Előfordulása a természetben

[szerkesztés]

A ribóz az RNS cukorkomponense. Az RNS-molekulában a purin- és a pirimidinbázisok a ribózhoz N-glikozidos kötéssel kapcsolódnak. A ribóz ezen kívül foszforsav-diészter kötéseket is kialakít. A ribóz az RNS-ből ki is nyerhető enzimes hidrolízissel. A ribóz koenzimekben (például NAD+) és vitaminokban (például B2 vitamin: riboflavin) is megtalálható.

Előállítása, felhasználása

[szerkesztés]

A d-ribóz szintetikusan például d-arabinózból állítható elő. Felhasználják a B2 vitamin előállításához.

A ribózt a testépítők újabban táplálékkiegészítőként használják, mivel növelheti az ATP szintézisét és kreatin kúra idején növeli a szervezet által felvett kreatin mennyiségét.

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. a b c d e A ribóz vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 01. 28. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 125. o. ISBN 963 8334 96 7  
  3. a b Peter M. Collins. Dictionary of Carbohydrates, 2nd edition, Boca Raton: Chapman & Hall/CRC, 860. o. (2006). ISBN 978-0-8493-3829-8 

Források

[szerkesztés]
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/2-es kötet
  • Bot György: A szerves kémia alapjai

További információk

[szerkesztés]

Kapcsolódó szócikkek

[szerkesztés]