Kyselina glutámová
Kyselina glutámová | |
![]() | |
![]() | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C5H9NO4 |
Systematický názov | kyselina (2S)-2-aminopentándiová |
Synonymá | glutamát, E 620, glutaman |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 147,130 g/mol |
Teplota topenia | 247–249 °C |
Hustota | 1,538 g/cm3 |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | L: 56-86-0 L/D: 617-65-2 |
SMILES | C(CC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N |
3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina glutámová (skratka Glu alebo E[1]) je kódovaná neesenciálna aminokyselina. Jej soli sa nazývajú glutamany a jej konjugovaná zásada sa nazýva glutamát. Používa sa v potravinárstve, kde má označenie E 620.[2]
Vlastnosti
[upraviť | upraviť zdroj]Vzhľadom na prítomnosť dvoch karboxylových skupín (–COOH) v molekule vykazuje slabú kyslú reakciu, preto sa radí ku kyslým aminokyselinám. Má stereocentrum a existujú dve formy tejto kyseliny, a to kyseliny L-glutámová a D-glutámová, ktoré majú rovnaké fyzikálne vlastnosti s výnimkou optickej aktivity. V živých organizmoch sa nachádza len L-forma.
Jej bárnatá a zinočnatá soľ sú zle rozpustné vo vode, čo sa využíva k jej deleniu od zmesi iných aminokyselín.[chýba zdroj]
Funkcia v organizme
[upraviť | upraviť zdroj]Kyselina glutámová sa podieľa na metabolizme tukov, zohráva dôležitú úlohu v detoxikácií amoniaku v organizme. Podieľa sa na prenose iónov draslíka medzi krvným obehom a mozgovým tkanivom.[chýba zdroj]
Metabolizmus
[upraviť | upraviť zdroj]Glutamát vzniká prenosom aminoskupiny z α-ketoglutarátu:
- α-ketoglutarátu + NH3 ⇌ glutamát
Zdrojom aminoskupiny je zvyčajne iná aminokyselina, ktorá sa v procese mení na ketokyselinu.[3] α-ketoglutarát vzniká v citrátovom cykle.
Glutamát je dôležitým prekurzorom pre mnoho ďalších reakcií. Syntetizujú sa z neho napríklad aminokyselina prolín a arginín. Ich syntéza prebieha i v živočíšnych bunkách, takže žiadny z týchto aminokyselín nie je esenciálna.[3]
Fixácia dusíka
[upraviť | upraviť zdroj]U fotosyntetických prokaryotov a eukaryotov má glutamát dôležitú úlohu pri fixácii dusíka. V prvom kroku sa dusík v podobe amoniaku naviaže na molekulu glutamátu, čím vzniká glutamín. Reakciu katalyzuje glutamínsyntáza (GS). Amoniak môže pochádzať priamo z okolia alebo vzniká z iných látok (dusičnanov či priamo fixáciou N2). Aminoskupina glutamínu (z amidovej skupiny) sa potom prenáša na α-ketoglutarát, čím znovu vzniká glutamát. Reakciu katalyzuje glutamín oxoglutarát aminotransferáza (GOGAT). Takýmto spôsobom umožňuje GS-GOGAT systém prenos anorganického dusíka (v podobe amoniaku) do organických látok.[4]
Chuť
[upraviť | upraviť zdroj]Receptor pre chuť umami reaguje na všetky L-aminokyseliny, ale najvyššiu afinitu má práve pre glutamát.[5]
Neurotransmiter
[upraviť | upraviť zdroj]Glutamát je spolu s aspartátom neurotransmiter. Je to najbežnejší neurotransmiter v nervovej sústave stavovcov.[6][7]
Výroba
[upraviť | upraviť zdroj]Kyselina glutámová sa vyrába priemyselne vo veľkom množstve hydrolýzou bielkovín a následným delením zmesi aminokyselín, hlavne hydrolyzátu kvasiniek, pestovaných na substrátoch obsahujúcich škrob (najmä zemiaky, múka, cukrová repa, melasa...).[chýba zdroj]
Použitie
[upraviť | upraviť zdroj]V medicíne sa uvažuje o jej využití hlavne pri liečení neurologických porúch, napr. epilepsie, Parkinsonovej choroby, mentálnej retardácie, porúch osobnosti, porúch správania (prevažne u detí), k potlačeniu svalovej dystrofie, hypoglykemickej kóme, pri liečbe žalúdočných vredov a iných ochorení.[chýba zdroj]
V potravinárstve sa používa ako stabilizátor farbív alebo ako antioxidant. Značné množstvo kyseliny sa priemyselne premieňa neutralizáciou na glutaman sodný:
HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COOH + NaOH → HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COONa + H2O
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides [online]. iupac.qmul.ac.uk, [cit. 2023-04-07]. Dostupné online.
- ↑ ZDRAVOPEDIA. E620 - Kyselina l-glutamová [online]. Zdravopedia, 2023-04-07, [cit. 2023-04-07]. Dostupné online.
- ↑ a b VOET, Donald. Fundamentals of biochemistry : life at the molecular level. Hoboken, NJ : Wiley, 2008. (3rd ed.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-12930-2. S. 1067, 1070-1071.
- ↑ HAWKESFORD, Malcolm J.; CAKMAK, Ismail; COSKUN, Devrim. Chapter 6 - Functions of macronutrients☆☆This chapter is a revision of the third edition chapter by M. Hawkesford, W. Horst, T. Kichey, H. Lambers, J. Schjoerring, I. Skrumsager Møller, and P. White, pp. 135–189. DOI: https://doi.org/10.1016/B978-0-12-384905-2.00006-6. © Elsevier Ltd.. San Diego : Academic Press, 2023-01-01. DOI: 10.1016/B978-0-12-819773-8.00019-8. Dostupné online. ISBN 978-0-12-819773-8. DOI:10.1016/b978-0-12-819773-8.00019-8 Kapitola 6.1.4.2. Ammonia assimilation, s. 201–281. (po anglicky)
- ↑ GRAVINA, Stephen A.; YEP, Gregory L.; KHAN, Mehmood. Human Biology of Taste. Annals of Saudi Medicine, 2013-05, roč. 33, čís. 3, s. 217–222. Dostupné online [cit. 2023-04-07]. ISSN 0256-4947. DOI: 10.5144/0256-4947.2013.217. (po anglicky)
- ↑ MELDRUM, Brian S.. Glutamate as a Neurotransmitter in the Brain: Review of Physiology and Pathology. The Journal of Nutrition, 2000-04-01, roč. 130, čís. 4, s. 1007S–1015S. Dostupné online [cit. 2023-04-07]. ISSN 0022-3166. DOI: 10.1093/jn/130.4.1007S. (po anglicky)
- ↑ DINGLEDINE, Raymond; MCBAIN, Chris J.. Glutamate and Aspartate Are the Major Excitatory Transmitters in the Brain. Basic Neurochemistry: Molecular, Cellular and Medical Aspects. 6th edition, 1999. Dostupné online [cit. 2023-04-07]. (po anglicky)
Pozri aj
[upraviť | upraviť zdroj]- Glutaman sodný (E 621)